苯基钠

苯基钠是一种有机钠化合物，化学式为C₆H₅Na，它最初由Nef在1903年分离出来。尽管它和苯基溴化镁的性质相似，但有机钠化合物很少使用。^[2]

苯基钠
别名	Sodium benzenide, Sodium phenyl, sodiobenzene
识别
缩写	NaPh, PhNa
CAS号	1623-99-0  Y[cas]
PubChem	11007827
ChemSpider	9183013
SMILES	[Na]C1=CC=CC=C1
InChI	1S/C6H5.Na/c1-2-4-6-5-3-1;/h1-5H;/q-1;+1
InChIKey	KSMWLICLECSXMI-UHFFFAOYSA-N
性质
化学式	C6H5Na
摩尔质量	100.09 g·mol−1
外观	黄白色粉末[1]
溶解性（水）	反应
溶解性	难溶于烃类溶剂，和醚反应
危险性
主要危害	腐蚀、自燃
相关物质
相关化学品	苯基锂, 苯基铜, 苯基银
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

合成

金属转移反应

苯基钠最初是通过二苯基汞和钠反应制得的：

(C₆H₅)₂Hg + 3 Na → 2 C₆H₅Na + NaHg

Shorigen反应（烷基钠和苯的反应）也用于生成苯基钠：^[3]

RNa + C₆H₆ → RH + C₆H₅Na

这种方法也会在苯环的邻位和间位取代第二个氢，使用特定的烷基钠（如正戊基钠）会更容易生成二钠产物。^[4]

金属-卤素交换反应

溴苯和钠粉反应也能得到苯基钠：

C₆H₅Br + 2 Na → C₆H₅Na + NaBr

但这一反应的产率较低，产物的苯基钠会继续和溴苯反应，生成联苯。^[5]

锂交换

苯基锂和叔丁醇钠的反应也可用于制备苯基钠：^[6]

C₆H₅Li + NaOtBu → C₆H₅Na + LiOtBu