茴香硫醚

茴香硫醚是示性式为CH₃SC₆H₅的有机化合物。常温常压下是无色液体，可溶于有机溶剂。是最简单的烷基-芳基硫醚。顾名思义，该化合物是苯甲醚，一氧中心醚的硫类似物硫醚。

茴香硫醚
别名	苯甲硫醚、甲硫基苯
识别
CAS号	100-68-5  Y
PubChem	7520
ChemSpider	7239
SMILES	CSC1=CC=CC=C1
InChI	1/C7H8S/c1-8-7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3
InChIKey	HNKJADCVZUBCPG-UHFFFAOYAJ
EINECS	202-878-2
性质
化学式	C7H8S
摩尔质量	124.2 g·mol−1
外观	无色液体
密度	1.0533 g/cm3（25℃）[1]
熔点	-15 °C（258 K）
沸点	193 °C（466 K）
溶解性（水）	<1mg/L (20℃)[2]
log P	2.74 [2]
折光度n20℃ D	1.586[3]
危险性
欧盟危险性符号 刺激性 Xi 危害环境N
GHS提示词	警告
H-术语	H302, H315,H317,H411[2]
P-术语	P273,P280,P302+P352[2]
闪点	73℃[2]
自燃温度	385℃[2]
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）	891 mg/kg(小鼠，口服）[2]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

它能以苯硫酚的甲基化来制备，也可由苯硫酚去质子后的钠盐苯硫酚钠和硫酸二甲酯反应获取。

反应

烷基锂试剂可使硫代苯甲醚的甲基去质子化，得到C₆H₅SCH₂Li，这是强亲核试剂，可以烷基化以形成更复杂的链和结构。所得的同系列硫醚能以多种方式应用。^[4]

添加一个氧原子将硫氧化，得到甲基苯基亚砜，^[5]是用于滴定氧化剂（如二甲基二环氧乙烷）的反应。^[6]之后遇到如过氧化氢等强氧化剂后过度氧化会产生砜。^[7]

应用

茴香硫醚可作为生产染料、药物和农用化学品的中间产物，也是合成 3-取代苯并[b]噻吩的重要原料^[3][8]，并作为调味剂或佐剂。它还用于生产稳定的锍盐、亚砜和砜，也可与三氟甲磺酸一同裂解甲基醚。 在多肽合成中，它也用作赋形剂和捕捉剂（英语：Scavenger (chemistry)）。^[9]

危险性

茴香硫醚蒸汽会和空气形成爆炸性混合物，闪点 57 °C。^[2]