1,8-双二甲氨基萘

1,8-双二甲氨基萘（1,8-Bis(dimethylamino)naphthalene）俗称质子海绵（Proton Sponge，是Sigma-Aldrich的注册商标^[3]），是一种由萘衍生的有机化合物，最早是由英国化学家罗杰·阿尔德（Roger Alder）在1968年于布里斯托大学制备^[1]。此化合物是由二个二甲基胺基接在萘的近位。

1,8-双二甲氨基萘
IUPAC名 N,N,N',N'-tetramethylnaphthalene-1,8-diamine
别名	质子海绵
识别
CAS号	20734-58-1  Y
PubChem	88675
ChemSpider	80012
SMILES	CN(C)C1=CC=CC2=C1C(=CC=C2)N(C)C
InChI	1/C14H18N2/c1-15(2)12-9-5-7-11-8-6-10-13(14(11)12)16(3)4/h5-10H,1-4H3
InChIKey	GJFNRSDCSTVPCJ-UHFFFAOYAM
性质
化学式	C14H18N2
摩尔质量	214.31 g·mol−1
熔点	47.8 °C（321 K）
pKa	12.1（水中）[1] 18.62（乙腈中）[2] (其为共轭酸C14H18N2H+的酸度)
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

质子海绵有许多有趣的性质，包括其高碱性，以及其光谱特性。质子海绵是一种非亲核碱，拥有强碱性却不是良好的亲核体。

结构及性质

质子海绵共轭酸在水溶液中的pK_a为12.1，是已知碱性最强的胺之一。但正如其注册名称中“海绵”的性质类似，其吸收质子的速度很慢。其强碱性因为质子化可以舒缓时分子中的张力，以及二个氮的孤对电子之间的强作用力^[3][4]。不过因著位阻效应，质子海绵是弱的亲核试剂。由于上述特性，质子海绵常用在有机合成中，是高度选择性的非亲核碱。

质子海绵的光谱有一些特别的性质．在分子化学领域已研究相当一段时间。在许多溶液中，质子海绵会因为二种基态的化学物种的混合而产生萤光^[5]。

制备

质子海绵是可在市场购得的化学品，也可以用碘甲烷或硫酸二甲酯来甲基化1,8-萘二胺来制备^[6]。

反应

质子海绵可以用硫酸二甲酯来甲基化，水溶液中三甲基的质子海绵pK_a为6.43^{[来源请求]}。

其他质子海绵

第二代质子海绵的碱性更强。一种称为HMPN（1,8-bis(hexamethyltriaminophosphazenyl)naphthalene）的化合物^[7]，是将1,8-二胺萘上的二个氮原子在存在三乙胺的条件下，和tris(dimethylamino)bromophosphonium bromide反应来各连接一个六甲基磷腈基。HMPN在乙腈中的pK_BH+为29.9，比质子海绵多了11个数量级。