邻苯二酚

邻苯二酚（1,2-dihydroxybenzene）也称儿茶酚（catechol）、焦儿茶酚（pyrocatechol），化学式为C₆H₄(OH)₂，结构是苯的两个邻位氢被羟基取代后形成的化合物，是水果及蔬菜中通常存在的酚类，属于植物鞣质的成分，在体内可氧化成醌。

邻苯二酚
IUPAC名 benzene-1,2-diol[1] 1,2-苯二酚
别名	儿茶酚 焦儿茶酚[1] 1,2-苯二酚 2-羟基苯酚 1,2-二羟基苯 邻二羟基苯
识别
CAS号	120-80-9  Y
PubChem	289
ChemSpider	283
SMILES	Oc1c(O)cccc1
EINECS	204-427-5
ChEBI	18135
RTECS	UX1050000
KEGG	C00090
性质
化学式	C6H6O2
摩尔质量	110.1 g·mol⁻¹
外观	白色固体
密度	1.344 g/cm³（固）
熔点	105 °C（378 K）
沸点	245.5 °C（519 K）
溶解性（水）	43 g/100 mL
pKa	9.5
危险性
警示术语	R：R21/22, R36/38
安全术语	S：S2, S22, S26, S37
欧盟分类	有害 (Xn)
NFPA 704	1 2 0
闪点	127 °C
相关物质
相关苯二酚	间苯二酚 对苯二酚
相关化学品	邻苯醌
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

性质

无色或白色晶体，可燃，可以昇华，其固体或溶液露置于空气中时，会逐渐氧化变为棕褐色。可溶于水、乙醚、苯、氯仿，易溶于氢氧化物和吡啶中。有一定的毒性，中毒症状与苯酚的中毒症状类似，为呼吸道刺激、血压升高、体温不稳定等。

制取

最早由干馏儿茶素或原儿茶酸（3,4-二羟基苯甲酸）得到，故名“儿茶酚”。它多数以衍生物存在于自然界中。

工业上通过苯酚与过氧化氢（见下）反应，^[2]邻二氯苯的水解，邻氯苯酚在碱性介质中水解，或邻羟基苯磺酸钠的碱熔来制取邻苯二酚。其年产量约为20000吨，大多数用作制取杀虫剂、香料、香精和医药的原料。也用作有机合成试剂。^[3]

C₆H₅OH + H₂O₂ → C₆H₄(OH)₂ + H₂O

实验室中，可以通过在氢氧化钠水溶液中，过氧化氢与水杨醛发生达金反应制备邻苯二酚。

反应

邻苯二酚与三氯化磷、三氯氧磷、光气或硫酰氯反应时，可以发生缩合生成环酯，通式如下：

C₆H₄(OH)₂ + XCl₂ → C₆H₄(O₂X) + 2 HCl

X = CO、SO₂、PCl、P(O)Cl

邻苯二酚与氯化铁作用显绿色，碱性溶液与Fe(III)作用生成红色的[Fe(C₆H₄O₂)₃]³⁻。与乙酸铅生成不溶沉淀。它具还原性，可以和银氨溶液和斐林试剂作用，加入氧化剂（如硝酸铈铵）时，会被氧化为邻苯醌。

参见

• 其他苯二酚：间苯二酚、对苯二酚
• 邻苯三酚
• 邻苯二酚紫