锡杂苯

锡杂苯（C₅H₆Sn）是一组有机锡化合物的母体化合物，是将苯的一个碳原子换成锡原子得出来的。锡杂苯本身已通过计算化学研究，^[1]但仍未分离出来。

锡杂苯
IUPAC名 Stannine 锡杂环己三烯
别名	Stannin
识别
CAS号	289-78-1  Y
PubChem	119197
ChemSpider	20137777
SMILES	[H][Sn]1=CC=CC=C1
性质
化学式	C5H6Sn
摩尔质量	184.81 g·mol−1
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

锡杂苯的稳定衍生物

锡杂苯的稳定衍生物已得到分离。下图所示的2-锡杂萘在低于140 °C的惰性气氛下是稳定的。^[2]这个化合物中的锡与碳键被两个大型基团（一个为叔丁基，另一个为2,4,6-三[双(三甲基甲硅烷基)甲基]苯基或Tbt基团）的潜在反应物隔开。两个Sn-C键的键长为202.9和208.1 pm，比 Sn-C单键键长（214 pm）短，与已知的Sn=C双键（201.6 pm）相当。C-C键键长在135.6和144.3 pm之间波动甚少，表明这个化合物具有芳香性。

2-锡杂萘的稳定衍生物

有Tbt取代基的9-锡杂菲于2005年报告。^[3]在室温下，它会形成[4+2]环加成物。

有Tbt取代基的锡杂苯于2010年报告。^[4]在室温下，它会根据数量形成DA二聚体。

有Tbt取代基的锡苯的合成。试剂氢化铝锂（步骤2）、NBS（步骤3）、LDA（步骤4）

参见

• 苯环的一个碳原子被其它原子取代形成的化合物：硼杂苯、硅杂苯、锗杂苯、锡杂苯、吡啶、磷杂苯、砷杂苯、铋杂苯、氧杂苯𬭩离子（英语：pyrylium）、硫杂苯𬭩离子（英语：thiopyrylium）、硒杂苯𬭩离子（英语：selenopyrylium）、碲杂苯𬭩离子（英语：telluropyrylium）