隐翅虫素

隐翅虫素（Pederin），旧称岬毒素，是一种由某些毒隐翅虫属（Paederus）物种制造出来的毒素，是糜烂性、有二个四氢吡喃环的酰胺。隐翅虫素最早是在处理2500万野外采集的P. fuscipes后分析出来的^[1]，约占P. fuscipes重量的0.025%^[1]。

隐翅虫素
IUPAC名 (2S)-N-[(S)-[(2S,4R,6R)-6-[(2S)-2,3-dimethoxypropyl]-4-hydroxy-5,5-dimethyl-2-tetrahydropyranyl]-methoxymethyl]-2-hydroxy-2-[(2R,5R,6R)-2-methoxy-5,6-dimethyl-4-methylene-2-tetrahydropyranyl]acetamide
别名	隐翅虫素 岬毒素 毒隐翅虫素 Pederine
识别
CAS号	27973-72-4  Y
PubChem	5381287
ChemSpider	4529295
SMILES	C[C@H]1[C@H](O[C@](CC1=C)([C@@H](C(=O)N[C@H]([C@@H]2C[C@H](C([C@H](O2)C[C@@H](COC)OC)(C)C)O)OC)O)OC)C
InChI	1/C25H45NO9/c1-14-12-25(33-9,35-16(3)15(14)2)21(28)22(29)26-23(32-8)18-11-19(27)24(4,5)20(34-18)10-17(31-7)13-30-6/h15-21,23,27-28H,1,10-13H2,2-9H3,(H,26,29)/t15-,16-,17+,18+,19-,20-,21-,23+,25-/m1/s1
InChIKey	ZNEZZONMADKYTB-VRCUBXEUBY
ChEBI	78591
性质
化学式	C25H45NO9
摩尔质量	503.6261 g·mol⁻¹
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

有研究指出隐翅虫素的合成和隐翅虫的血淋巴中内共生（英语：Endosymbiont）的假单胞菌（英语：Pseudomonas ssp.）有关^[2]。只有成年的雌隐翅虫才会分泌隐翅虫素，雄隐翅虫的隐翅虫素是由雌性而来（例如借由卵）或是食物而来^[1]。

英国有机化学家Philip Kocienski（英语：Philip Kocienski）实现了隐翅虫素的全合成^[3]。

作用模式

对人体来说，隐翅虫素是一种非常强烈的毒素，只需要极低的浓度（每毫升一纳克）便能阻止正常细胞的有丝分裂。工作原理为通过抑制蛋白质和脱氧核糖核酸的合成，但不影响核糖核酸的合成^[4]。也因为有抑制细胞分裂的特性，隐翅虫素也被考虑为一种潜在的抗癌药。