频那醇硼烷

频那醇硼烷的结构简式为(CH₃)₄C₂O₂BH。 此硼烷的一个重要特点为,它有一个含硼原子的五元环C₂O₂B。 在含硼烷氧基化合物这一类分子中，频那醇硼烷为单体。它是无色液体，溶于醚、四氢呋喃以及二氯甲烷等有机溶剂中。^[1]其反应性很强的B-H基团常被用在有机化学反应中。^[2]

频那醇硼烷
IUPAC名 4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
别名	HBpin
识别
CAS号	25015-63-8
PubChem	6364989
ChemSpider	2016512
SMILES	[B]1OC(C(O1)(C)C)(C)C
性质
化学式	C6H13BO2
摩尔质量	127.98 g·mol−1
外观	无色液体
密度	0.882 g/cm3
沸点	42—43 °C（108—109 °F；315—316 K）（50 mmHg）
危险性
GHS危险性符号
GHS提示词	Danger
H-术语	H220, H225, H260, H261, H315, H318
P-术语	P210, P223, P231+232, P233, P240, P241, P242, P243, P264, P280, P302+352, P303+361+353, P305+351+338, P310
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

在有机合成中的应用

频那醇硼烷被用于将烯烃、炔烃硼氢化，炔烃的硼氢化反应相对较慢。上述反应需要催化剂的存在。^[2][3]

频那醇硼烷也被用在醛^[4]、酮^[5]以及羧酸^[6]的无催化剂硼氢化反应中。

频那醇硼烷也被用于将有机化合物的C-H键硼化，这类反应属于碳氢键活化。^[7][8]

频那醇硼烷的双分子脱氢反应可以生成双频那醇硼烷（B₂pin₂）：^[9]

2 (CH₃)₄C₂O₂BH → (CH₃)₄C₂O₂B-BO₂C₂(CH₃)₄ + H₂

相关物质

• 儿茶酚硼烷