高钌酸四正丙基铵

高钌酸四正丙基铵（缩写TPAP或TPAPR）是一种化合物，化学式为N(C₃H₇)₄RuO₄，有时被称作Ley–Griffith试剂，用于有机合成。它是离子化合物，氧化性很强，但是其单电子还原的衍生物是用于将醇转化为醛的温和氧化剂。^[1]该氧化剂也可用于将伯醇直接氧化至羧酸。使用较高的催化剂负载量，较大量的助氧化剂，以及两当量的水。在这种情况下，醛与水反应形成偕二醇水合物，然后再次被氧化。^[2]

高钌酸四正丙基铵
IUPAC名 Tetrapropylammonium perruthenate
别名	四正丙基高钌酸铵 四丙基高钌酸铵 高钌酸四丙基铵 过钌酸四丙铵
识别
缩写	TPAP TPAPR
CAS号	114615-82-6  Y
ChemSpider	21170134
SMILES	CCC[N+](CCC)(CCC)CCC.O=[Ru](=O)([O-])=O
InChI	1/C12H28N.4O.Ru/c1-5-9-13(10-6-2,11-7-3)12-8-4;;;;;/h5-12H2,1-4H3;;;;;/q+1;;;;-1;/rC12H28N.O4Ru/c1-5-9-13(10-6-2,11-7-3)12-8-4;1-5(2,3)4/h5-12H2,1-4H3;/q+1;-1
InChIKey	NQSIKKSFBQCBSI-DQAXOFGLAB
性质
化学式	C12H28NRuO4
摩尔质量	351.43 g·mol⁻¹
外观	绿色固体
熔点	160 °C（433 K）
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

氧化反应产生水，可以通过分子筛去除。TPAP价格昂贵，但它可以以催化量使用。通过加入化学计量比的助氧化剂（如N-甲基吗啉-N-氧化物）^[3]或氧气^[4]来维持催化循环。

醇至醛的氧化反应，所需TPAP（0.06 eq）、N-甲基吗啉-N-氧化物（1.7 eq）以及二氯甲烷中的分子筛^[5]