1,1-乙二硫醇

1,1-乙二硫醇（Ethane-1,1-dithiol）是有机硫化合物，分子式CH₃CH(SH)₂；是种添加到或出现在某些食物的无色有气味液体；是偕（geminal）二硫醇。

1,1-乙二硫醇
Ethane-1,1-dithiol Ball-and-stick model of ethane-1,1-dithiol
别名	1,1-二巯基乙烷
识别
CAS号	69382-62-3  Y
PubChem	33645
ChemSpider	31030
SMILES	SC(S)C
EINECS	248-103-1
性质
化学式	C2H6S2
摩尔质量	94.2 g·mol−1
外观	无色液体
密度	每立方厘米0.83克
沸点	71 °C（344 K）
溶解性（水）	每公升12.97克
溶解性（其它）	在多数有机溶剂溶解度良好
折光度n D	1.37
危险性
GHS危险性符号
GHS提示词	Warning
H-术语	H302, H312, H332
P-术语	P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P302+352, P304+312, P304+340, P312, P322, P330, P363, P501
相关物质
相关化合物	Ethanethiol; Methanedithiol; 1,2-Ethanedithiol; 1,1,1-Ethanetrithiol; 1-hydroxy-ethanethiol; propane-1,1-dithiol
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

用途

1,1-乙二硫醇可用于调味饮品、油、肉汁、汤、肉、水果、增味剂和零食。公认安全（GRAS）最高浓度为百万分之五（ppm），但常用浓度约0.2 ppm。^[1]其气味强烈难闻，故常用其1%乙醇溶液。^[2]其有4%乙酸乙酯和乙醇的溶液CAS编号为69382-62-3。^[3]毒性可能是代谢产物硫化氢和乙醛引起，但在使用时它的安全边际（margin of safety）超过1000万。^[2]除水解外，它在体内的其它反应方式包括加甲基为1-甲硫基乙硫醇、硫氧化为磺酸乙酯、硫葡糖醛酸化或与半胱氨酸以二硫键结合。^[2]

自然存在

它可在葡萄发酵时生成，^[4]可用作食品调味剂，^[5]亦是榴梿香味的成份。^[6][7]

性质

核磁共振谱显示三种质子环境，CH₃、SH和CH的比例分别对应于3:2:1。^[8]

反应

1,1-乙二硫醇有几种对白葡萄酒风味很重要的已知反应。有氧时转化为有橡胶香气的顺／反-3,6-二甲基-1,2,4,5-四硫杂环己烷，这分子的环有四粒硫原子和两粒碳原子，两粒1,1-乙二硫醇分子脱氢并以其硫原子连接起来；^[9]继续氧化则成顺／反-3,5-二甲基-1,2,4-三硫杂环戊烷，气味类似肉；^[9]1,1-乙二硫醇与硫化氢反应成有肉味的顺／反-4,7-二甲基-1,2,3,5,6-五硫杂环庚烷，其环有五粒硫原子和两粒碳原子。^[9]

生成

乙醛与硫化氢反应可生成1,1-乙二硫醇，中间体为1-羟基乙硫醇。^[9]

参见

• 1,2-乙二硫醇