1,1-二碘乙烷

1,1-二碘乙烷（英语：1,1-Diiodoethane）是一种含碘的有机饱和卤代烷烃，分子式为CH₃CHI₂.

1,1-二碘乙烷
IUPAC名 1,1-Diiodoethane[1] 1,1-二碘乙烷
别名	亚乙基碘
识别
CAS号	594-02-5  Y
PubChem	68980
ChemSpider	62202
SMILES	CC(I)I
性质
化学式	C2H4I2
摩尔质量	281.86 g·mol−1
密度	3.0±0.1 g/cm3[2]
沸点	154.7±23.0 °C
溶解性	大多数有机溶剂
危险性
GHS危险性符号
GHS提示词	警告
P-术语	P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P330, P332+313, P337+313
闪点	63.7±18.1 °C
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备

1,1-二碘乙烷可以由偕二卤代烷烃合成。起始原料是1,1-二氯乙烷，碘乙烷是碘的来源。在三氯化铝存在下，1,1-二氯乙烷会转化为1,1-二碘乙烷。^[3]

偕二卤代烷烃制备1,1-二碘乙烷^[3]

具体来说，将0.4摩尔（约39.6克）的1,1-二氯乙烷与1.2摩尔（约187克）的碘乙烷和约2.0克的氯化铝混合。使用蒸汽浴加热三个小时。然后，分别用H₂O和NaHSO₄洗涤混合物，并用MgSO₄干燥。通过在76至76°C和25毫米汞柱下煮沸，蒸馏时将收到约67.3克产物。^[4]

另一种不需要1,1-二氯乙烷的方法是碘、三乙胺和乙醛的腙的反应。使用1摩尔的乙醛，形成约95克1,1-二碘乙烷，其中34%来自乙醛。^[4]

应用

1,1-二碘乙烷常用作双分子亲核取代反应（SN2）等反应中的反应物。以下是使用 1,1-二碘乙烷作为反应物的SN2反应的一些例子。^[5]

1-碘乙基环己烷甲酸酯的制备^[5]

1-碘乙基(2-甲基丁基)碳酸酯的制备^[5]

此外，也可用作烯醇化物取代反应的反应物，如下例所示。^[5]

3-碘-N,N-二异丙基-2-甲基丁酰胺的制备^[5]

3-碘-1-(吡咯烷-1-基)丁-1-酮的制备^[5]

参见

• 1,2-二碘乙烯
• 1,2-二氟乙烷
• 1,2-二碘乙烷
• 1,1-二溴乙烷
• 1,2-二氟乙烯