1,2-二氯乙烯

1,2-二氯乙烯（1,2-Dichloroethene）是分子式为C₂H₂Cl₂的有机氯化合物，是高度可燃性、有辛辣气味的无色液体。1,2-二氯乙烯有两种顺反异构物，分别是顺1,2-二氯乙烯及反1,2-二氯乙烯，但一般会用这两种异构物的混合物^[2]。

顺1,2-二氯乙烯（左）及反1,2-二氯乙烯（右）
顺1,2-二氯乙烯的结构式 反1,2-二氯乙烯的结构式
顺1,2-二氯乙烯的球棒模型 反1,2-二氯乙烯的球棒模型
IUPAC名 1,2-二氯乙烯 1,2-Dichloroethene
别名	1,2-Dichloroethylene 1,2-DCE sym-Dichloroethylene
识别
CAS号	156-59-2（(Z)）  Y 156-60-5（(E)）  Y 540-59-0（(E/Z)）  Y
PubChem	643833（(Z)） 638186（(E)） 10900（(E/Z)）
ChemSpider	10438
SMILES	Cl[C@H]=CCl
InChI	1/C2H2Cl2/c3-1-2-4/h1-2H/b2-1-
InChIKey	KFUSEUYYWQURPO-UPHRSURJBI
ChEBI	18882
KEGG	C06792
性质
化学式	C2H2Cl2
摩尔质量	96.95 g/mol g·mol⁻¹
外观	透明液体[1]
气味	辛辣，类似氯仿的气味[1]
密度	顺：1.28 g/cm³ 反：1.26 g/cm³
熔点	顺：-81.47 °C 反：-49.44 °C
沸点	顺：60.2 °C 反：48.5 °C
偶极矩	顺：1.9 D 反：0 D
危险性
爆炸极限	5.6%-12.8%[1]
允许暴露限值	TWA 200 ppm (790 mg/m3)[1]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备

顺式1,2-二氯乙烯可以用受控制的乙炔卤化来制备：

C₂H₂ + Cl₂ → C₂H₂Cl₂

在工业上这两种异构物都是大量生产氯乙烯时的副产品，不过和氯乙烯不同，这两种异构物不会聚合。^[2]

反式1,2-二氯乙烯常用在清洁电子零件、精密清洁及特定金属清洁的应用中^[3]

二种异构物都会参与熊田偶联反应。反式1,2-二氯乙烯会参与加环反应^[4]。

安全性

1,2-二氯乙烯对大鼠有相当的口服毒性^[2]。

在一些受污染的水及土壤中可以发现1,2-二氯乙烯，也是三氯乙烯分解后的产物。这些物质的进一步分解需格外的注意，例如因为铁粒子而出现的分解^[5][6]。

相关条目

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