1,2-苯二硫酚

1,2-苯二硫酚是有机硫化合物，化学式为C₆H₄(SH)₂。该化合物是无色粘稠液体，一个分子含有一个苯环和两个相邻的硫醇基。这个二元化合物的共轭碱用作配位化学的螯合剂，和其他有机硫化合物的合成砌块。^[1]

1,2-苯二硫酚
IUPAC名 Benzene-1,2-dithiol
识别
CAS号	17534-15-5  Y
PubChem	69370
ChemSpider	13840080
SMILES	C1=CC=C(C(=C1)S)S
InChI	1/C6H6S2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4,7-8H
InChIKey	JRNVQLOKVMWBFR-UHFFFAOYAM
性质
化学式	C6H6S2
摩尔质量	142.24 g·mol−1
外观	无色液体
密度	1.236 g/mL
熔点	22—24 °C（72—75 °F；295—297 K）
沸点	119—120 °C（246—248 °F；392—393 K）（17 mmHg）
溶解性（水）	可溶于碱性水溶液
危险性
主要危害	恶臭
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

合成

用正丁基锂将苯硫酚邻位锂化，再加以硫化，便可制备这个化合物：^[2]

C₆H₅SH + 2 BuLi → C₆H₄SLi-2-Li + 2 BuH

C₆H₄SLi-2-Li + S → C₆H₄(SLi)₂

C₆H₄(SLi)₂ + 2 HCl → C₆H₄(SH)₂ + 2 LiCl

该化合物最初由2-氨基苯硫醇的重氮化制备。^[3]它也可以从1,2-二溴苯制备。^[4]

反应

1,2-苯二硫酚被氧化后会生成聚合物二硫化物；与金属二卤化物和金属氧化物反应时，会生成二硫醇盐配合物，化学式为L_nM(S₂C₆H₄)，其中L_nM代表各种金属中心，例如(C₅H₅)₂Ti；会与酮和醛发生缩合反应，生成二硫杂环己烷（英语：dithiane）：

C₆H₄(SH)₂ + RR'CO → C₆H₄(S)₂CRR' + H₂O

有关化合物

3,4-甲苯二硫酚的行为与1,2-苯二硫酚的相似，但在室温下是固体（熔点：135-137 °C）。

1,2-烯二硫醇不稳定，但已知有1,2-烯二硫醇盐的金属配合物，称为二硫烯醇（英语：dithiolene）复合物。^[1]