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1,3,5-三硫杂环己烷
化合物 来自维基百科，自由的百科全书
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1,3,5-三硫杂环己烷是一种含硫六元杂环化合物，化学式为(CH
2S)
3。此分子为硫代甲醛的三聚体，以甲基化架桥分别连接三个硫醚结构而成。
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性质
1,3,5-三硫杂环己烷可在酸性环境中以硫化氢与甲醛的反应制备而成。[3]
- 3 HCHO + 3 H2S → C3H6S3 + 3 H2O
此化合物可作为有机合成的建构组元，用于甲酰基化合物的制备。一个例子是有机锂试剂将三硫杂环己烷去质子后成为锂衍生物，其后再对其进行烷基化（而除了三硫杂环己烷外其他双缩硫醛也可进行类似反应）：[4]
- (CH2S)3 + RLi → (CH2S)2(CHLiS) + RH
- (CH2S)2(CHLiS) + R'Br → (CH2S)2(CHR'S) + LiBr
- (CH2S)2(CHR'S) + H2O → R'CHO + …
此化合物也可备出其他有机硫试剂，如在水中进行氯化可形成氯甲基硫酰氯：[5]
- (CH2S)3 + 9 Cl2 + 6 H2O → 3 ClCH2SO2Cl + 12 HCl
此化合物去质子化及烷基化后可得(SCH2)n(SCHR)3-n。[6]
当1,3,5-三硫杂环己烷以甲醛外的醛或以非对称酮制备时，会具有两种同分异构物：α-结构较不稳定，熔点较低，溶解性较高，β-结构则相反。[7]
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衍生物
除了1,3,5-三硫杂环己烷外，亦有其他同为三硫杂环己烷的衍生物，为其他单价官能基替代1,3,5-三硫杂环己烷的氢原子；例如三聚硫代丙酮（2,2,4,4,6,6-六甲基-1,3,5-三硫杂环己烷），为硫代丙酮的三聚物（如图）。另外亦有金刚烷相关结构的衍生物。[7]
维基共享资源中相关的多媒体资源：1,3,5-三硫杂环己烷
参考
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