1,6-桥亚甲基[10]轮烯

1,6-桥亚甲基[10]轮烯是一种芳香烃，化学式为C₁₁H₁₀。它是第一个被发现具有芳香性的环癸五烯衍生物。

1,6-桥亚甲基[10]轮烯
IUPAC名 Bicyclo[4.4.1]undeca-1,3,5,7,9-pentaene
识别
CAS号	2443-46-1
PubChem	137603
ChemSpider	121264
SMILES	c1ccc2ccccc(c1)C2
InChI	1/C11H10/c1-2-6-11-8-4-3-7-10(5-1)9-11/h1-8H,9H2
InChIKey	OORRQYZWSVJKSO-UHFFFAOYAC
性质
化学式	C11H10
摩尔质量	142.2 g·mol−1
外观	无色晶体[1]
熔点	28—29 °C（82—84 °F；301—302 K）[1]
结构[2]
晶体结构	正交晶系
空间群	Fdd2
晶格常数	a = 33.9690 Å, b = 15.1117 Å, c = 6.1811 Å
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备

首先通过伯奇还原反应，将萘还原成1,4,5,8-四氢萘，然后与二氯卡宾（由氯仿与叔丁醇钾反应产生）发生加成反应，生成三元环。之后，产物再次被还原，脱去氯原子，最后用2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌（DDQ）移除中间的一根键并脱氢，产生1,6-桥亚甲基[10]轮烯。^[3]

芳香性

1,6-桥亚甲基[10]轮烯是环癸五烯（[10]轮烯）的衍生物，其中两个氢原子被桥联亚甲基（-CH
2-）取代。它早在1964年就被发现，^[1][4]是第一个被发现具有环癸五烯芳香环的化合物。^[5]

受到桥联亚甲基的影响，1,6-桥亚甲基[10]轮烯的结构扭曲，[10]轮烯骨架中的10个碳原子不在同一平面内。照理来说，原子们需处于同一个平面才会有芳香性，但不符合这一条件的1,6-桥亚甲基[10]轮烯仍具有芳香性。^[6][5]1,6-桥亚甲基[10]轮烯的X射线分析与核磁共振谱发现其中碳-碳键键长没有交替变化，确认了其芳香性。^[7]

1,6-桥亚甲基[10]轮烯的共振能低于萘。^[8]

应用

1,6-桥亚甲基[10]轮烯已用于生产导电聚合物。^[9]

参见

• 同芳香性
• 环癸五烯
• 1,5-桥亚甲基[10]轮烯