2,5-二甲氧基-4-碘安非他命

2,5-二甲氧基-4-碘安非他命（DOI）是一种有机化合物，化学式为C₁₁H₁₆INO₂。它是一种精神药品，存在R和S对映异构体。^[1]

DOI

(R)-DOI, the (R)-enantiomer of DOI
临床资料
其他名称	DOI; 2,5-Dimethoxy-4-iodoamphetamine; 4-Iodo-2,5-dimethoxyamphetamine
给药途径	Oral[1]
药物类别	Serotonergic psychedelic; Hallucinogen; Serotonin 5-HT2 receptor agonist; Anti-inflammatory agent
ATC码	未分配
法律规范状态
法律规范	加：Schedule I
药物动力学数据
作用时间	16–30 hours[1]
识别信息
IUPAC命名法 1-(4-iodo-2,5-dimethoxyphenyl)propan-2-amine
CAS号	64584-34-5（ 82864-06-0 ((R)-DOI) 99665-04-0 ((S)-DOI) 42203-78-1 (HCl)）  Y[correct]
PubChem CID	1229
IUPHAR/BPS	147
ChemSpider	1192 Y
UNII	Q2E57V2WS3
ChEMBL	ChEMBL6616 Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID7040520
化学信息
化学式	C11H16INO2
摩尔质量	321.16 g·mol−1
3D模型（JSmol）	交互式图像
熔点	201.5 °C（394.7 °F） (hydrochloride)
水溶性	10 mg/mL[3]
SMILES IC(C=C1OC)=C(OC)C=C1CC(C)N
InChI InChI=1S/C11H16INO2/c1-7(13)4-8-5-11(15-3)9(12)6-10(8)14-2/h5-7H,4,13H2,1-3H3 Y Key:BGMZUEKZENQUJY-UHFFFAOYSA-N Y

由于它在美国不属于管制药物，它被广泛用于科学研究。^[4]