2-丁炔酸

2-丁炔酸（英语：Tetrolic acid，2-butynoic acid）是一种不饱和羧酸，化学式C₄H₄O₂。

2-丁炔酸
IUPAC名 But-2-ynoic acid 丁-2-炔酸
识别
CAS号	590-93-2
PubChem	68535
ChemSpider	61810
InChI	1S/C4H4O2/c1-2-3-4(5)6/h1H3,(H,5,6)
InChIKey	LUEHNHVFDCZTGL-UHFFFAOYSA-N
性质
化学式	C4H4O2
摩尔质量	84.07 g·mol−1
密度	0.9641 g/cm3
熔点	75—76 °C（348—349 K）[1] 77 °C（350 K）[2]
沸点	203 °C（476 K）
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

历史

普遍认为2-丁炔酸是由德国化学家Johann Georg Anton Geuther于1871年在研究乙酰乙酸乙酯衍生物中首次合成^[3]。

工业生产

2-丁炔酸的商业量级的生产是通过用强碱处理丙炔形成金属炔化物，然后用二氧化碳处理得到^[4]：

Scheme2

采用的强碱有正丁基锂^[5]和氨基钠^[6]等。

性质

2-丁炔酸在水、乙醇等极性溶液高度可溶，也可以在庚烷、己烷、甲苯等非极性溶剂中进行重结晶。其为白色晶体，并且存在两种晶型^[7]。2-丁炔酸升华温度为20 °C,因此可以在冰箱中密封保存^[8]。

其氘代二甲基亚砜（DMSO-D6）溶液的核磁共振氢谱(¹H-NMR)显示，在δ=1.99 ppm处显现出甲基氢特征峰。

加速量热仪显2-丁炔酸初始放热温度为135 °C，因此无法通过短程蒸馏进行提纯^[8]。