2-碘苯甲酸

2-碘苯甲酸（又称邻碘苯甲酸）是一种有机化合物，化学式为IC₆H₄COOH。^[1]通过邻氨基苯甲酸的重氮化合成2-碘苯甲酸这一实验通常在大学实验室里进行。它最常见的用途是制备IBX和Dess-Martin高碘烷，它们都是弱氧化剂。

2-碘苯甲酸
IUPAC名 2-Iodobenzoic acid 2-碘苯甲酸
别名	o-Iodobenzoic acid
识别
CAS号	88-67-5  Y
PubChem	6941
ChemSpider	6675
SMILES	O=C(O)c1ccccc1I
ChEBI	287979
性质
化学式	C7H5IO2
摩尔质量	248.018 g·mol⁻¹
密度	2.25 g/cm3
熔点	162 °C（435 K）
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

合成

2-碘苯甲酸可以用桑德迈尔反应合成，包括邻氨基苯甲酸的重氮化和重氮置换。首先用亚硝酸处理邻氨基苯甲酸，将氨基转化为重氮基。重氮基团被排出，产生碳正离子，然后被高度亲核的碘阴离子攻击。反应中的亚硝酸通常由亚硝酸钠原位生成。

邻氨基苯甲酸的重氮置换。