3-硝基氯苯

3-硝基氯苯是一种有机化合物，化学式为C₆H₄ClNO₂。^[1]

3-硝基氯苯
IUPAC名 1-Chloro-3-nitrobenzene
别名	m-Nitrochlorobenzene; m-Chloronitrobenzene; 3-Chloronitrobenzene
识别
CAS号	121-73-3  Y
PubChem	8489
ChemSpider	21106013
SMILES	C1=CC(=CC(=C1)Cl)[N+](=O)[O-]
InChI	1/C6H4ClNO2/c7-5-2-1-3-6(4-5)8(9)10/h1-4H
InChIKey	KMAQZIILEGKYQZ-UHFFFAOYAS
EINECS	204-496-1
性质
化学式	C6H4ClNO2
摩尔质量	157.55 g·mol−1
外观	浅黄色晶体
密度	1.534 g/mL
熔点	43—47 °C（316—320 K）
沸点	236 °C（509 K）
溶解性（水）	难溶
溶解性（苯、乙醚、热乙醇、丙酮）	可溶
危险性
主要危害	有毒
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

合成

氯苯的直接硝化反应主要得到2-位（邻位）和4-位（对位）取代的产物，通常以其它方法制备3-硝基氯苯。文献报道了不同的制备方法，例如，它可由3-硝基苯硼酸和N-氯代丁二酰亚胺在乙腈中加热反应制得；^[2][3]3-氯苯胺和3-氯过氧苯甲酸的氧化反应，可以得到3-硝基氯苯；^[4]或者3-氯苯甲酸和氟硼酸硝酰反应，也能得到产物。^[5]

反应

3-硝基氯苯的反应可以发生在硝基或氯上。例如，它可被还原为3-氯苯胺^[6][7]，和芳基硼酸发生偶联反应^[8]等。