5-羟色氨酸

5-羟色氨酸（英语：5-Hydroxytryptophan，简称5-HTP），也叫欧西曲坦（INN：oxitriptan），是一种天然的氨基酸代谢中间产物，同时也是血清素与褪黑素的生物合成前体。

提示：此条目的主题不是血清素（5-羟色胺，5-HT）。

5-羟色氨酸
IUPAC名 2-amino-3- (5-hydroxy-1H-indol-3-yl) propanoic acid
识别
CAS号	56-69-9  Y
PubChem	144
ChemSpider	388413
SMILES	O=C(O)[C@@H](N)Cc2c1cc(O)ccc1nc2
InChI	1/C11H12N2O3/c12-9(11(15)16)3-6-5-13-10-2-1-7(14)4-8(6)10/h1-2,4-5,9,13-14H,3,12H2,(H,15,16)/t9-/m0/s1
InChIKey	LDCYZAJDBXYCGN-VIFPVBQEBZ
ChEBI	17780
KEGG	D07339
MeSH	5-Hydroxytryptophan
性质
化学式	C11H12N2O3
摩尔质量	220.23 g/mol g·mol⁻¹
密度	1.484 g/mL
熔点	298-300 °C（571-573 K）
沸点	520.6 °C（794 K）
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

5-羟色氨酸作为给抑郁症、厌食症及失眠患者服用的膳食补充剂，在美国、英国和加拿大以非处方方式出售；同时也作为治疗重性抑郁障碍的药物在欧洲许多国家销售。^[1][2]几个安慰剂双盲临床试验已证明5-HTP有治疗抑郁症的效果^[1]，但缺乏极显著性^[3]，需要更进一步的临床对照研究^[4]。

代谢

在神经组织和肝细胞中^[5]，5-羟色氨酸在芳香族L-氨基酸脱羧酶、维生素B6帮助下脱羧生成血清素（5-羟色胺）^[6]。 5-羟色氨酸可以穿过血脑屏障^[7]，但血清素不能。过量的5-羟色氨酸会被代谢排出体外，体内的维生素B6会促进这种代谢。^[8][9]

5-HTP	AAAD		血清素
	PLP

药理学

5-羟色氨酸可促进中枢神经系统分泌血清素^[10]。

Metabolic pathway from tryptophan to serotonin.

另见

• 褪黑素
• N-乙酰血清素
• 血清素
• 色氨酸