福山偶联反应

Fukuyama偶联反应（福山偶联反应）

有机锌试剂与硫酯在钯催化下发生偶联，生成酮。^[1]

Fukuyama偶联反应

由日本人福山透（Fukuyama Tōru）等在 1998 年发现。是将羧酸及其衍生物转变为酮的方法之一。反应选择性高，有机锌试剂毒性较小，活性较低，因此反应条件温和，许多官能团（如醛、酮、氯代芳烃、硫醚等）不受影响。^[2] 反应到酮停止，不再继续将酮还原为醇。

Fukuyama偶联反应 Fukuyama 1998年

反应机理

${\displaystyle {\rm {\ RC(O)SEt\ +}}}$“${\displaystyle {\rm {\ Pd}}}$”${\displaystyle {\rm {\ \rightarrow RC(O)\!-\!Pd(II)\!-\!SEt}}}$ （氧化加成）

${\displaystyle {\rm {\ RC(O)\!-\!Pd(II)\!-\!SEt+R'ZnI\rightarrow RC(O)\!-\!Pd(II)\!-\!R'+EtSZnI}}}$ （转金属）

${\displaystyle {\rm {\ RC(O)\!-\!Pd(II)\!-\!R'\rightarrow RC(O)R'+}}}$“${\displaystyle {\rm {\ Pd}}}$” （还原消除）

应用

1、生物素的合成：^[3]

生物素合成 Fukuyama偶联

参见

• 化学反应列表
• Fukuyama还原反应