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Ganem氧化反应
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Ganem氧化反应是一个通过三级N-氧化物与一级或二级卤代烃制备羰基化合物的反应,由美国化学家布鲁斯·加内姆 (Bruce Ganem) 首先提出。可使用的三级氮氧化物包括N-甲基吗啉-N-氧化物(NMO)与氧化三甲胺。[1]
机理
与其他N-氧化物催化的反应类似,带有负电荷的氧亲核进攻卤代烃,使得卤原子成为离去基团。三级胺将α-碳去质子化,α-碳上的一对电子随之与氧成键。氧随后将其多余的电子迁移到氮上,生成目标的羰基化合物,与先前提及的三甲胺。该反应是对科恩布卢姆氧化反应的一种改进。
应用
该反应是(-)-奥拉霉素合成的中间步骤,在该合成中它将一个一级卤代烃转化为醛。[2]
参考文献
外部链接
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