奥弗曼重排反应

奥弗曼重排反应（英语：Overman rearrangement）是三氯乙酰亚胺烯丙酯在热或金属（如Hg(II)、Pd(II)）催化下发生重排，得到三氯乙酰氨基烯烃的反应。^[1][2][3][4]

奥弗曼重排反应

1974年由美国化学家拉里·奥弗曼首先报道。

该反应是对克莱森重排反应和科普重排反应的补充和机理的证明。反应产物烯丙胺经转化可以得到许多含氮的天然产物和生物分子。^[5]

不对称的奥弗曼重排也有报道。^[6][7]

反应机理

热重排机理：与克莱森重排反应机理类似，是同面协同的[3,3]-σ迁移反应。

热奥弗曼重排反应

金属汞催化机理：氮汞键对双键插入和氧汞消除的历程，只是一个形式上的[3,3]-σ键重排。

金属汞催化的奥弗曼重排反应

参见

• 化学反应列表