Z型并苯

Z型并苯（英语：Zethrene）是由两个非对映体单元组成的多环芳烃。根据Clar's规则，两个外侧的萘环单元是有芳香性的，但两个中心双键却一点也不具有芳香性。因此，该化合物有着较多的学术研究。Z型并苯是暗红色的，它对光敏感，在日光灯照射下12 h便可完全分解。其熔点为262℃。

Z型并苯
IUPAC名 Dibenzo[de,mn]tetracene 二苯并[de,mn]并四苯[1]
识别
CAS号	214-63-1  Y
ChemSpider	11562880
SMILES	c1ccc3c6c1cccc6\C=C/2\c4cccc5cccc(\C=C\23)c45
InChI	InChI=1S/C24H14/c1-5-15-7-3-11-19-22-14-18-10-2-6-16-8-4-12-20(24(16)18)21(22)13-17(9-1)23(15)19/h1-14H
性质
化学式	C24H14
摩尔质量	302.37 g·mol−1
熔点	262 °C（535 K）
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备

Z型并苯最初由Erich Clar于1955年分别由1,2-二氢苊和䓛为原料合成。^[2]Mitchell和Sondheimer由苯环化^{[注 1]}的[10]轮烯制备了这种化合物。^[3][4]

1968年Sondheimer所用的Z型并苯合成路线
1968年Sondheimer所用的Z型并苯合成路线

Kemp、Storie和Tulloch^[5]报道了一种硫的挤压法；Wu等人^[6]报道通过偶联反应，或者说二聚化后原位（in situ）去甲硅烷基化（desilylization）反应来合成它。

2010年Wu所用的Z型并苯合成路线
2010年Wu所用的Z型并苯合成路线

2013年，Heck的变体有了报道。^[7]

Z型并苯的衍生物是已知的。^[8][9]

结构

X射线晶体学表明，Z型并苯是一种平面分子。^[6]相比于芳香组分，分子中心部分的键长与单键或双键的自身键长一致。