三氟乙酰氯

三氟乙酰氯，又稱TFAC^[3]是一種氣體，化學式 C₂ClF₃O。^[4][5]它通常以高壓液體貨運，^[5]有毒。

三氟乙酰氯
IUPAC名 Trifluoroacetyl chloride
別名	2,2,2-三氟乙酰氯
識別
CAS號	354-32-5  Y
ChemSpider	13870615
SMILES	C(=O)(C(F)(F)F)Cl
InChI	1/C2ClF3O/c3-1(7)2(4,5)6
InChIKey	PNQBEPDZQUOCNY-UHFFFAOYAG
性質
化學式	C2ClF3O
摩爾質量	132.469 g·mol⁻¹
外觀	辛辣的無色氣體[1]
密度	1.3844 g·cm−3[2]
熔點	−146 °C[2]
沸點	−24.8 °C[2]
溶解性（水）	迅速水解[2]
相關物質
相關化學品	三氟乙酸 三氟乙酰氟
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

性質

三氟乙酰氯的蒸汽密度（英語：vapor density）是空氣的4.6倍，在20 °C（68 °F）的液態密度為1.384 g/cm³。^[3][4]它的熔點為 −146 °C（−231 °F），沸點 −27 °C（−17 °F）。^[4]三氟乙酰氯極易和水及濕氣反應，形成有毒的氯化氫和三氟乙酸。^[5][6]

三氟乙酰氯和很多化合物如胺、醇、鹼和強氧化劑不兼容（英語：Compatibility (chemical)）。它和胺與鹼劇烈反應。它也會和異丙醚，或是在金屬鹽存在下和任何的醚劇烈反應，有時還會引起爆炸。^[5]

三氟乙酰氯的汽化熱為 20 千焦每摩爾（當65 英熱單位每磅）^[3]

很多基團都可以取代三氟乙酰氯中的氯原子。這些基團包括碘、氟、氰基、硫氰基和異氰酸基。它也很容易與烷基金屬反應。這些反應的通式為 CF₃COCl + MR → CF₃COR + MCl，其中 M 可以是鋰、銅、鎂、汞、銀或鎘。當三氟乙酰氯和烯酮並發生酯化反應時，會產生三氟乙酸酯。^[3]

三氟乙酰氯會和土壤、纖維素和粘土反應。^[7]當它與金屬接觸時與水發生反應，會產生具有爆炸性的氫氣。^[8]它還會和甲基 (CH₃)進行聚集反應。^[9]

製備

三氟乙酰氯可以由氯氣催化氯化三氟乙醛而成。^[10]如果使用CYP2E1（英語：CYP2E1）^[11]或CYP2A6（英語：CYP2A6）^[12]氧化氟烷，也可以生成三氟乙酰氯。

應用和存放

三氟乙酰氯可用於藥物、農藥、精細化工和反應中間體行業。^[5]但是，該化合物本身不會出售給消費者或作為商品。^[6]一些從三氟乙酰氯生產的乙酰乙酸酯可製備農業化學品和藥品。^[3]

它也可以用來給複雜的化合物引入三氟甲基。^[3]

1970年代晚期，三氟乙酰氯被探索用於核磁共振的試劑。它也用於製備胺、醇、硫醇和酚。^[13]

三氟乙酰氯通常以高壓液體存放。^[6]

安全和毒性

液態的三氟乙酰氯接觸到未保護的皮膚會引起凍傷。如果吸入，處於氣態的三氟乙酰氯會刺激眼睛、皮膚和粘膜。通過皮膚吸收、吸入或攝入三氟乙酰氯可導致死亡。當三氟乙酰氯燃燒時，會產生有毒氣體。^[5] 它還會腐蝕呼吸道。^[6]三氟乙酰氯是一種催淚劑。如果被大鼠、小鼠和豚鼠吸入，它可以造成呼吸困難。濃度35.3 ppm的三氟乙酰氯足以在六小時殺死大鼠。^[8]

三氟乙酰氯不會顯着生物累積。但是，它對水生生物有害。^[14]

三氟乙酰氯由細胞色素P450酶代謝。生物體的免疫系統通常對此做出反應。^[15]

參見

• 劇毒氣體列表（英語：List of highly toxic gases）
• 鹵碳（英語：Halocarbon）