三氯乙腈

三氯乙腈是一種有機化合物，化學式為CCl₃CN。它是無色液體，不純時帶有棕色。 它是殺菌劑etridiazole的前體。它可由三氯乙酰胺的脫水反應製備。^[1]作為一種雙官能團化合物，其反應可以發生在三氯甲基或者氰基上。由於三氯甲基的吸電子效應，可以讓氰基發生親核加成反應。它對水解敏感。

三氯乙腈
IUPAC名 Trichloroacetonitrile
識別
CAS號	545-06-2
PubChem	24900271
ChemSpider	13861934
SMILES	ClC(Cl)(Cl)C#N
性質
化學式	C2Cl3N
摩爾質量	144.39 g·mol−1
外觀	無色液體
密度	1.44 g/mL
熔點	-42 °C（231 K）
沸點	83—84 °C（356—357 K）
溶解性（水）	不溶
危險性
主要危害	GHS06, GHS09
NFPA 704	1 4 0
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

製備

三氯已經最初由荷語天主教魯汶大學L. Bisschopinck於1873年對三氯乙酰胺脫水製得。^[2]

TCAN via Trichloracetamid

三氯乙腈也能由乙腈的鹵化反應得到，所用的活性炭催化劑用鋅、銅或者鹼土金屬的鹵化物浸漬。反應溫度200~400°C，產率54%。^[3]

TCAN via Acetonitril

反應的高溫會產生副產物，如四氯化碳。在飽和氯化氫環境下的氯化反應則能得到較純的產物，在較低溫度（50-80°C）即可達到高產率。^[4]

參見

• 乙腈
• 三氯乙酸
• 三氯乙醛