三硝基甲烷

三硝基甲烷，又稱硝仿，是一種硝基化合物，也是一種氧化劑，化學式HC(NO₂)₃。在1857年，俄羅斯化學家Leon Nikolaevich Shishkov（1830－1908）成功製備了三硝基甲烷的銨鹽。^[2][3]在1900年的時候，他發現了三硝基甲烷可以由乙炔和硝酸一起化合而成。^[4]這種方法成為了20世紀三硝基甲烷的主要製備方法。在實驗室里，三硝基甲烷可以由四硝基甲烷在弱鹼性環境中水解而成。^[5]

三硝基甲烷[1]
IUPAC名 Trinitromethane
別名	硝仿
識別
CAS號	517-25-9  Y
ChemSpider	10157
SMILES	C([N+](=O)[O-])([N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-]
InChI	1/CHN3O6/c5-2(6)1(3(7)8)4(9)10/h1H
性質
化學式	CHN3O6
摩爾質量	151.04 g/mol g·mol⁻¹
外觀	淡黃色晶體
密度	1.469 g/cm3
熔點	15 °C（288 K）
溶解性（水）	44g/100ml at 20 °C
pKa	0.25 (見下文)
危險性
主要危害	氧化性，爆炸性，腐蝕性
NFPA 704	1 3 4
相關物質
相關化學品	六硝基乙烷 八硝基戊烷 四硝基甲烷
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

酸性

中性的三硝基甲烷是無色的。它的酸性高，極易電離成 (NO₂)₃C⁻離子。三硝基甲烷的pK_a是 0.17 ± 0.02 （20℃下測量）。^[6] 三硝基甲烷容易水解，生成黃色溶液。

有證據表明，三硝基甲基陰離子遵循4n+ 2 的休克爾規則，它可能是有芳香性的。^[7]

三硝基甲烷鹽

三硝基甲烷會形成黃色的鹽。大部分的三硝基甲烷鹽都對熱不穩定。

三硝基甲烷的鉀鹽 KC(NO₂)₃ 是一種檸檬黃色的晶體，會緩慢分解，在 95 °C以上會爆炸。它的銨鹽比較穩定， 200 °C才會猛烈分解或爆炸。^[8]