三苯基硼

三苯基硼，有時簡稱BPh₃，其中Ph 是苯基 C₆H₅-，是一種有機硼化合物，化學式 B(C₆H₅)₃。它是一種白色固體，對水和濕氣敏感，會分解成苯和三苯基環硼氧烷。它可溶於芳香化合物。

三苯基硼
IUPAC名 Triphenylborane
英文名	Triphenylborane
識別
CAS號	960-71-4  Y
PubChem	70400
ChemSpider	63579
SMILES	B(c1ccccc1)(c2ccccc2)c3ccccc3
InChI	1/C18H15B/c1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h1-15H
InChIKey	MXSVLWZRHLXFKH-UHFFFAOYAV
EINECS	213-504-2
性質
化學式	C18H15B
摩爾質量	242.12 g·mol⁻¹
外觀	白色晶體
熔點	142 °C（415 K）
沸點	203 °C（476 K）（15 mmHg）
溶解性（水）	不溶
結構
分子構型	平面三角形
危險性
警示術語	R：R11
安全術語	S：S16 S22 S24/25
相關物質
相關等電子體	三苯甲基陽離子
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

結構和性質

這種分子的核心 BC₃是平面三角形結構的。三個苯基基團都和核心有 30°的偏轉。^[1]

儘管三苯基硼和三(五氟苯基)硼的結構類似，它們的路易斯酸性並非如此。BPh₃ 是弱路易斯酸，而 B(C₆F₅)₃是強路易斯酸，這是由於氟的電負性導致的。其它含硼的路易斯酸包括BF₃ 和BCl₃。^[2]

製備

三苯基硼於 1922年首次合成。^[3]它通常由三氟化硼-乙醚絡合物和一種格氏試劑——苯基溴化鎂反應而成的。^[4]

BF₃•O(C₂H₅)₂ + 3 C₆H₅MgBr → B(C₆H₅)₃ + 3 MgBrF + (C₂H₅)₂O

少量的三苯基硼可以由四苯基硼酸三甲基銨熱分解而成。^[5]

[B(C₆H₅)₄][NH(CH₃)₃] → B(C₆H₅)₃ + N(CH₃)₃ + C₆H₆