三苯氯甲烷

三苯氯甲烷（Triphenylmethyl chloride, TrCl)，化學式C₁₉H₁₅Cl，是一種呈白色固體的鹵代烴，有機合成中作為三苯甲基保護基的來源。

三苯氯甲烷
IUPAC名 [chloro-di(phenyl)methyl]benzene
別名	三苯甲基氯
識別
CAS號	76-83-5  Y
PubChem	6456
ChemSpider	17344583
SMILES	C1=CC=C(C=C1)C(C2=CC=CC=C2)(C3=CC=CC=C3)Cl
性質
化學式	C19H15Cl
摩爾質量	278.7754 g·mol⁻¹
外觀	白色至黃色固體
密度	1.141g/cm3
熔點	109 ~ 112 °C
沸點	230 °C（503 K）
溶解性	溶於氯仿、苯、丙酮[1]醚、THF、己烷[2]
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

製備

三苯氯甲烷是一種商業試劑。它可由三苯甲醇與乙酰氯反應製備：^[3]

或由過量的苯與四氯化碳在三氯化鋁催化下的傅-克烷基化反應製備，因單取代產物(三氯甲苯)與二取代產物(二苯二氯甲烷)均是液體，產物經鹽酸水解分離，過濾所得固體產物即為三苯氯甲烷。

反應

三苯氯甲烷在非極性溶劑中與金屬鈉反應得到三苯甲基鈉：^[4]

(C₆H₅)₃CCl + 2 Na → (C₆H₅)₃CNa + NaCl

與六氟磷酸銀反應，得到三苯甲基正離子與六氟磷酸根的鹽，呈棕色粉末，對空氣敏感，光照下變色。

(C₆H₅)₃CCl + AgPF₆ → (C₆H₅)₃CPF₆ + AgCl

應用

因為三苯甲基顯著的空間位阻，TrCl通常只能與伯醇反應成醚，據此三苯氯甲烷在有機合成中作為伯羥基的保護試劑，在多糖的合成中選擇性保護6號位羥基。^[5][6]

參見

• 三苯甲基自由基
• 三苯甲烷
• 三苯甲醇