丙酸酐

丙酸酐是一種有機化合物，化學式 (CH₃CH₂CO)₂O。 這種簡單的酸酐是一種無色液體。 它在有機合成中是一種常用的試劑以及用於生產纖維素的特種衍生物。 ^[1]

丙酸酐
IUPAC名 Propanoic anhydride
別名	丙酸酸酐 丙酸丙酸酰
識別
CAS號	123-62-6  Y
PubChem	31263
ChemSpider	29003
SMILES	CCC(=O)OC(=O)CC
InChI	1/C6H10O3/c1-3-5(7)9-6(8)4-2/h3-4H2,1-2H3
InChIKey	WYVAMUWZEOHJOQ-UHFFFAOYAJ
RTECS	UF9100000
性質
化學式	C6H10O3
摩爾質量	130.14 g/mol g·mol⁻¹
外觀	無色液體，有類似葡萄酒的味道，不過很強烈
密度	1.015 g/cm3，液態
熔點	−42 °C（231 K）
沸點	167 °C至 170 °C
溶解性（水）	與水反應，形成丙酸
黏度	1.144 cP
危險性
警示術語	R：R34
安全術語	S：S26-45
主要危害	可燃
相關物質
相關化學品	醋酸酐 丙酰氯
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

製備

工業上，丙酸酐是由丙酸加熱脫水而成：

2 CH₃CH₂CO₂H → (CH₃CH₂CO)₂O + H₂O

另一種方法是羰基化反應（英語：carbonylation），由乙烯和丙酸在四羰基鎳的催化下反應： ^[1]

CH₂=CH₂ + CH₃CH₂CO₂H + CO → (CH₃CH₂CO)₂O

丙酸酐也可以由丙酸和乙烯酮化合而成：^[2]

2 CH₃CH₂CO₂H + CH₂=C=O → (CH₃CH₂CO)₂O + CH₃CO₂H

安全性

丙酸酐有很強烈的味道，並且有腐蝕性，接觸皮膚可以導致燃燒。 丙酸酐氣體可以燒掉眼睛和肺部。

合法性

由於丙酸酐在芬太尼和芬太尼類似物的合成中可能用作前體，因此丙酸酐被美國緝毒局列為I類化學品。 ^[3]