乙胺

乙胺是兩個碳的胺類。無色氣體，具類似氨的強烈氣味，幾乎與所有溶劑混溶，具胺特徵性的弱鹼性。在化工和有機合成有廣泛應用。

乙胺[1]
Simplified skeletal formula Full structural formula
IUPAC名 Ethanamine
別名	乙基胺、氨基乙烷
識別
CAS號	75-04-7  Y
PubChem	6341
ChemSpider	6101
SMILES	CCN
Beilstein	505933
Gmelin	897
3DMet	B00176
UN編號	1036
EINECS	200-834-7
ChEBI	15862
RTECS	KH2100000
KEGG	C00797
MeSH	ethylamine
性質
化學式	C2H7N
摩爾質量	45.08 g·mol⁻¹
外觀	無色液體
密度	0.689 g/cm3
熔點	-81 °C
沸點	16.6 °C
溶解性（水）	混溶
蒸氣壓	121 kPa (20 °C)
危險性
警示術語	R：R12, R20, R22, R34, R36/37/38
安全術語	S：S16, S26, S29
主要危害	有害、腐蝕性、易燃
NFPA 704	4 3 0 ALK
閃點	-17 °C
自燃溫度	385 °C
爆炸極限	3.5-14%V
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

合成

大規模製備方法有兩種，一是用乙醇和氨在氧化物催化下反應合成：

CH₃CH₂OH + NH₃ → CH₃CH₂NH₂ + H₂O

副產二乙胺和三乙胺。工業上三種化合物的每年總產量約8000萬千克。^[2]

也可由乙醛的還原胺化得到：

CH₃CHO + NH₃ + H₂ → CH₃CH₂NH₂ + H₂O

其他乙胺製法大多不適於工業。如用乙烯或氨在氨基鈉（或相關鹼）作用下反應：^[3]

H₂C=CH₂ + NH₃ → CH₃CH₂NH₂

乙腈、乙酰胺和硝基乙烷的氫化也可得乙胺。還原劑可為計量的氫化鋁鋰。此外鹵代乙烷（如氯乙烷、溴乙烷）與氨在強鹼（如氫氧化鉀）存在下行親核取代也可得乙胺，但會產生大量多乙基化的副產物。^[4]

CH₃CH₂Cl + NH₃ + KOH → CH₃CH₂NH₂ + KCl + H₂O

反應和應用

乙胺可發生烷基伯胺的典型反應如酰化和質子化。與磺酰氯反應得到的磺胺經氧化可得二乙基二亞胺（EtN=NEt）。^[5] 乙胺還可被高錳酸鉀氧化為乙醛。

乙胺如同其他低級伯胺是金屬鋰的良好溶劑，溶解後產生 [Li(RNH₂)₄]⁺ 和溶劑合電子，溶液蒸發後又得回金屬鋰。此類溶液用於Birch還原反應中還原萘^[6] 和炔等不飽和有機物。

乙胺用於製取草脫淨和西瑪嗪等除草劑。也見於橡膠製品。