二乙氨基三氟化硫

二乙基氨基三氟化硫，簡稱DAST^[2]是一種有機硫化合物，化學式 Et₂NSF₃。這種液體是一種氟化劑，用於合成有機氟化合物。二乙基氨基三氟化硫是無色的，但舊樣本會呈橙色。

二乙氨基三氟化硫[1]
IUPAC名 N,N-Diethyl-S,S,S-trifluoro-λ4-sulfanamine
別名	二乙氨基三氟化硫 二乙(三氟化硫)胺
識別
縮寫	DAST
CAS號	38078-09-0  Y
PubChem	123472
ChemSpider	110068
SMILES	FS(F)(F)N(CC)CC
InChI	1/3C4H12NS.3FH/c3*1-3-6(5)4-2;;;/h3*3-5H2,1-2H3;3*1H/q3*+1;;;/p-3
InChIKey	OJRFYRBETDFODT-DFZHHIFOAR
性質
化學式	C4H10F3NS
摩爾質量	161.19 g·mol−1
外觀	無色油狀液體
密度	1.220 g/cm3
沸點	30—32 °C（86—90 °F；303—305 K）（3 mmHg）
溶解性（水）	反應
溶解性	和乙醇反應，可溶於乙腈
危險性
GHS危險性符號
GHS提示詞	Danger
H-術語	H226, H302, H312, H314, H332
P-術語	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P301+330+331
主要危害	有腐蝕性，可燃，可以爆炸
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

製備

DAST可以由二乙基氨基三甲基硅烷和四氟化硫反應而成：^[3]

Et₂NSiMe₃ + SF₄ → Et₂NSF₃ + Me₃SiF

原論文使用三氯氟甲烷（氟利昂-11）作為溶劑，但這種化合物因為被蒙特利爾議定書禁用，不再作為商品化學品提供，現已使用乙醚作為替代溶劑。^[4]

用處

DAST在有機合成中用作氟化劑，可以把醇（ROH）和醛（RCHO）氟化成對應的氟代烴（RF和RCHF₂）。^[5]它和硫醚或亞碸反應，生成對應的α-氟代硫醚。^[6][7][8]

它也用作傅-克反應的催化劑。^[9]

危險和替代試劑

DAST加熱分解成極易爆炸的(NEt₂)₂SF₂，並產生四氟化硫氣體。為了儘量減少發生事故，存放DAST樣本時要保持在50 °C以下。^[10]雙(2-甲氧乙基)氨基三氟化硫（商品名Deoxo-Fluor）和四氟硼酸二氟(嗎啉基)化鋶（商品名XtalFluor-M）都是衍生自DAST的試劑，但較難爆炸。^[11][12]

參見

• 石川試劑（英語：Ishikawa reagent）
• 氨基硫烷的氟化反應（英語：Fluorination with aminosulfuranes）