二硫雜環丁烯

二硫雜環丁烯（英語：Dithiete）是一種不飽和雜環化合物，含有兩個相鄰的硫原子和兩個sp²雜化碳中心。衍生物統稱為二硫雜環丁烯化合物或1,2-二硫雜環丁烯化合物。具有6個π電子的1,2-二硫醚是芳香族有機硫化合物的例子。一些1,2-二硫雜環丁烯化合物已被分離出來。^[1][2]3,4-雙(三氟甲基)-1,2-二硫雜環丁烯是一個特別穩定的例子。

二硫雜環丁烯
IUPAC名 1,2-Dithiete
系統IUPAC名 1,2-Dithiacyclobut-3-ene
別名	二噻環丁烯 1,2-二噻[4]輪烯
識別
CAS號	7092-01-5
PubChem	138918
ChemSpider	122516
SMILES	c1css1
性質
化學式	C2H2S2
摩爾質量	90.17 g·mol−1
相關物質
相關化合物	硫雜環丁烯
相關化學品	硫雜環丙烯 2,3-二氫噻吩 噻吩
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

未取代的1,2-二硫雜環丁烯在熱解反應中生成，並在低溫基質中通過微波光譜、紫外光電子能譜和紅外光譜進行了表徵。開環異構體二硫乙二醛的穩定性低於1,2-二硫雜環丁烯。^[3]

二硫酮可以通過1,3-二硫醇-2-酮的低溫光解來製備（作為反式二硫乙二醛）。^[4]僅當使用具有極化函數的大基組時，量子化學計算才能重現所觀察到的 1,2-二硫醚的更高穩定性。^[5]

二硫雜環丁烯S₂C₂(CO₂Me)₂的結構。選定的距離和角度：r_C=C = 1.362、r_C-S = 1.738、r_S-S = 2.072 Å、<_S-S-C = 78.3°、<_S-C-S = 102°.^[6]

參見

• 二硫雜環丁烷 - 相應的飽和環
• 硫雜環丁烯 - 只有一個硫原子的類似物

延伸閱讀

• Diehl, F.; Meyer, H.; Schweig, A.; Hess, B. A.; Fabian, J. 1,2-Dithiete is more stable than 1,2-dithioglyoxal as evidenced by a combined experimental and theoretical IR spectroscopic approach. J. Am. Chem. Soc. September 1989, 111 (19): 7651–7653. doi:10.1021/ja00201a076.
• Vijay, D; Priyakumar, UD; Sastry, GN. Basis set and method dependence of the relative energies of C₂S₂H₂ isomers. Chemical Physics Letters. 2004, 383 (1–2): 192–197. Bibcode:2004CPL...383..192V. doi:10.1016/j.cplett.2003.11.021.
• Jonas, V; Frenking, G. On the crucial importance of polarization functions for the calculation of molecules with third-row elements: the conformations of chlorocarbonyl isocyanate ClC(O)NCO and the equilibrium of 1,2-dithioglyoxal with its cyclic isomer 1,2-dithiete. Chemical Physics Letters. 1991, 177 (2): 175–183. Bibcode:1991CPL...177..175J. doi:10.1016/0009-2614(91)90064-G.
• Gonzalez, L; Mo, O; Yanez, M. High-level ab initio calculations on the 1,2-dithioglyoxal/1,2-dithiete isomerism. Chemical Physics Letters. 13 December 1996, 263 (3): 407–413(7). Bibcode:1996CPL...263..407G. doi:10.1016/S0009-2614(96)01240-7.