二氧代琥珀酸

二氧代琥珀酸，又稱二氧代丁二酸，是一種有機化合物，分子式為C₄H₂O₆，結構簡式為HO−(C=O)₄−OH。

二氧代琥珀酸
IUPAC名 Dioxobutanedioic acid 二氧代丁二酸
別名	Dioxosuccinic acid 二羰基琥珀酸 2,3-Dioxosuccinic acid 2,3-二羰基琥珀酸
識別
CAS號	7580-59-8  Y[ChemSpider]
PubChem	82062
ChemSpider	74061
SMILES	C(=O)(C(=O)C(=O)O)C(=O)O
InChI	1/C4H2O6/c5-1(3(7)8)2(6)4(9)10/h(H,7,8)(H,9,10)
InChIKey	BLNNXYDKWOJQGK-UHFFFAOYAK
Beilstein	956740
EINECS	231-483-8
ChEBI	30799
性質
化學式	C4H2O6
摩爾質量	146.06 g·mol−1
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

從分子移除兩個質子，可以獲得二氧代琥珀酸根陰離子（C
4O2−
6或⁻O−(C=O)₄−O⁻）。它是碳氧陰離子（英語：oxocarbon anion），也就是說，它只由碳和氧組成。含有這個陰離子的鹽稱為二羰基琥珀酸鹽，而含有[−O−(C=O)₄−O−]部分的酯稱作二羰基琥珀酸酯。

從分子移除一個質子，可以獲得二氧代琥珀酸氫根單價陰離子（C
4HO−
6或HO−(C=O)₄−O⁻）。

出現

二氧代琥珀酸是葡萄酒中出現的其中一種酸。二羥基延胡索酸將酒石酸氧化，可以生成這種酸。^[1]

反應

這種酸可以與兩個水分子結合，生成二羥基酒石酸，是酮的水合物形式，化學式為C₄H₆O₈或HO−(C=O)−(C(OH)₂)₂−(C=O)−OH。

二羥基酒石酸在某些反應中與二氧代琥珀酸行為相似。比如，它在氯化氫的存在下會與乙醇反應，生成可以分離出來的二氧代琥珀酸二乙酯。^[2]:p.187

參見

• 丙酮二酸
• 草酰乙酸
• 延胡索酸