五氯酚

五氯酚（Pentachlorophenol；縮寫PCP），是一種氯代的酚類化合物，可用作殺蟲劑及消毒劑。

五氯酚
IUPAC名 2,3,4,5,6-Pentachlorophenol
英文名	Pentachlorophenol
別名	五氯苯酚
識別
CAS號	87-86-5  Y
PubChem	992
ChemSpider	967
SMILES	Clc1c(O)c(Cl)c(Cl)c(Cl)c1Cl
InChI	1/C6HCl5O/c7-1-2(8)4(10)6(12)5(11)3(1)9/h12H
InChIKey	IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYAG
ChEBI	17642
KEGG	C02575
性質
化學式	C6HCl5O
摩爾質量	266.34 g·mol−1
外觀	白色無嗅針狀結晶[1]
密度	1.98 g·cm−3 [2]
熔點	190–191 °C
沸點	309–310 °C（分解）[2]
溶解性（水）	14 mg/L[3]
pKa	4.71[4]
危險性
警示術語	R：R24/25, R26, R36/37/38, R40, R50/53
安全術語	S：S1/2, S22, S36/37, S45, S52, S60, S61
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

五氯酚最初於1930年代開始生產，並以多個商品名稱發售^[5]。有兩種形式：作為PCP的鈉鹽或水劑。

性質

純品為白色晶體。微溶於水，溶於稀鹼液、乙醇、乙醚、丙酮、苯等溶劑。^[1]

製取

五氯酚的製取方法有以下兩種：

1. 六六六無效體高壓水解得五氯酚鈉，再酸化即得五氯酚。
2. 在以氯化鋁或氯化鐵作催化劑，加熱至攝氏191度，對酚氯化。這過程不會令酚完整氯化，只有84-90％純度。污染物主要包括其他多酚類物質，多氯二苯並-P-二噁英、多氯二苯並呋喃。這些副產品的毒性更PCP本身更毒。

用途

PCP可用作除草劑、殺蟲劑、消毒劑等^[5]。由於其高毒性及低生物降解度，現時已愈來愈少人使用^[6]。

這種化學品早期以木材防腐為主要用途。用於有機合成、木材防腐、防霉。

毒性

• 症狀：發燒、呼吸困難、肌肉痙攣、甚至中毒。
• 主要途徑：刺激鼻、喉、眼部。由皮膚吸收、肺吸收。
• 致癌：密集曝光在炎熱環境之下。