六甲基二硅氮烷

雙(三甲基硅基)胺（又稱六甲基二硅氮烷、六甲基二矽胺、六甲基二硅胺烷或HMDS(Hexamethyldisilazane)），分子式[(CH₃)₃Si]₂NH。該物質是氨中兩個氫原子被三甲基硅基取代的衍生物。六甲基二硅氮烷是一種無色液體，也是一種廣泛應用於有機合成和有機金屬化學反應重要試劑和主要成分。

六甲基二硅氮烷[1]
IUPAC名 bis(trimethylsilyl)amine
別名	1,1,1,3,3,3-Hexamethyldisilazane Hexamethyldisilazane Hexamethyldisilane HMDS
識別
CAS號	999-97-3 ?
PubChem	13838
ChemSpider	13238
SMILES	N([Si](C)(C)C)[Si](C)(C)C
InChI	1/C6H19NSi2/c1-8(2,3)7-9(4,5)6/h7H,1-6H3
InChIKey	FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYAF
性質
化學式	C6H19NSi2
摩爾質量	161.40 g·mol⁻¹
密度	0.76 g/cm3
熔點	-78 °C
沸點	125 °C
危險性
MSDS	External MSDS
NFPA 704	3 3 1
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

製備和反應

六甲基二硅氮烷可由三甲基一氯硅烷與氨氣反應製得:

2 (CH₃)₃SiCl + 3 NH₃ → [(CH₃)₃Si]₂NH + 2 NH₄Cl

由於六甲基二硅氮烷會在潮濕空氣中緩慢水解, 該反應通常應用真空技術進行.

六甲基二硅氮烷的鹼金屬化合物可由六甲基二硅氮烷去質子化製得. 例如六甲基二硅氮基鋰(LiHMDS)可由六甲基二硅氮烷與丁基鋰反應製取:

[(CH₃)₃Si]₂NH + BuLi → [(CH₃)₃Si]₂NLi + C₄H₁₀

六甲基二硅氮基鈉(NaHMDS)、六甲基二硅氮基鉀(KHMDS)和六甲基二硅氮基鋰(LiHMDS)均為非親核鹼，是沒有親核性的鹼。

反應

六甲基二硅氮烷的一個用處是作為雜環化合物縮合反應的催化劑, 例如應用於黃嘌呤衍生物的微波合成反應中:^[2]

其他應用

在微影技術中, 六甲基二硅氮烷常被用作增加光阻劑表面附着能力的增粘劑。六甲基二硅氮烷在氣態時用在加熱過的基板上會得到最好的效果。^[3]

在電子顯微鏡, 六甲基二硅氮烷可以作為樣品製備過程中的臨界點乾燥的乾燥劑。^[4]

在裂解—氣液色譜—質譜，六甲基二硅氮烷在裂解時會被加到分析物裡以產生矽烷化分析產物（sylilated diagnostic products）並以極性官能團加強化合物的偵測性。^[5]