去甲哌替啶

去甲哌替啶（norpethidine，normeperidine）是一種4-苯基哌啶的衍生物，化學式為C₁₄H₁₉NO₂。它是哌替啶的前體及有毒代謝物。它被列入聯合國麻醉品單一公約，也被美國列入到受管制物質法案附表II，2014年的生產限額為11克（0.39盎司）。^[1]

去甲哌替啶

臨床資料
給藥途徑	N/A
ATC碼	未分配
法律規範狀態
法律規範	澳：未列入管制 加：Schedule I 德：Anlage II 美：附表II UN：Narcotic Schedule I
識別資訊
IUPAC命名法 Ethyl 4-phenylpiperidine-4-carboxylate
CAS號	77-17-8  Y
PubChem CID	32414
ChemSpider	30039 Y
UNII	JG096PMW2N
KEGG	C22685
ChEMBL	ChEMBL1052 Y
CompTox Dashboard（英語：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID50227806
ECHA InfoCard	100.000.918
化學資訊
化學式	C14H19NO2
摩爾質量	233.31 g·mol−1
3D模型（JSmol（英語：JSmol））	交互式圖像
SMILES O=C(OCC)C2(c1ccccc1)CCNCC2
InChI InChI=1S/C14H19NO2/c1-2-17-13(16)14(8-10-15-11-9-14)12-6-4-3-5-7-12/h3-7,15H,2,8-11H2,1H3 Y Key:QKHMFBKXTNQCTM-UHFFFAOYSA-N Y

去甲哌替啶因可用於合成哌替啶及相關的N-取代衍生物（如依託利定（英語：etoxeridine）^[2]、苄替啶（英語：benzethidine）^[3]、呋替啶（英語：furethidine）^[4]）而受到管制。不過，去甲哌替啶本身的類阿片作用低，是一種引起抽搐的興奮劑。^[5][6]

當把哌替啶用作鎮痛藥時，就要大劑量使用^[7]或靜脈注射哌替啶。^[8]這會去甲哌替啶產生的速率比排泄去甲哌替啶的速率快，導致去甲哌替啶累積產生的併發症，包括抽搐、肌陣攣^[9]、低血鈉症。^[10]這些併發症可能會很嚴重，甚至可能導致死亡。^[11]這些併發症在老年人^[12]及肝功能或腎功能受損的人^[13]身上更明顯。

哌替啶在體內會被肝臟屬於細胞色素P450的CYP2B6、CYP2C19、CYP3A4代謝成去甲哌替啶。由於這些酶的活性因人而異，且可能受到共服的其它藥物影響，因此很難預測產生去甲哌替啶的速率。^[14][15]