雙酚A二縮水甘油醚

雙酚A二縮水甘油醚（英語：bisphenol A diglycidyl ether，簡稱BADGE或DGEBA）是一種有機化合物，也是一種液態環氧樹脂。^{[1][2][3][4][5]}該化合物是一種無色粘稠液體（商業樣品可能呈現淡稻草色），是許多環氧樹脂配方的關鍵成分。^[6][7]再加入雙酚A、催化劑並加熱，可生產出分子量更高的固體雙酚A縮水甘油醚環氧樹脂。^[8]

雙酚A二縮水甘油醚環氧樹脂的結構：n通常在0~25範圍內，表示聚合亞基的數量

雙酚A二縮水甘油醚
IUPAC名 5,5-Dimethyl-3,7-dioxa-1,9(2)-bis(oxirana)-4,6(2,4)-dibenzenanonaphane
別名	Diglycidyl ether of bisphenol A; 2,2-Bis(4-glycidyloxyphenyl)propane; Epoxide A
識別
縮寫	BADGE; DGEBA
CAS號	1675-54-3  Y
PubChem	2286
ChemSpider	2199
SMILES	CC(C)(C1=CC=C(C=C1)OCC2CO2)C3=CC=C(C=C3)OCC4CO4
InChI	1/C21H24O4/c1-21(2,15-3-7-17(8-4-15)22-11-19-13-24-19)16-5-9-18(10-6-16)23-12-20-14-25-20/h3-10,19-20H,11-14H2,1-2H3
InChIKey	LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYAQ
EINECS	216-823-5
KEGG	C14348
MeSH	C019273
性質
化學式	C21H24O4
摩爾質量	340.41 g·mol−1
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

製備和反應

雙酚A二縮水甘油醚通過環氧氯丙烷對雙酚A進行O-烷基化反應製備而成。反應主要生成雙酚A二縮水甘油醚和一些低聚物。聚合度可低至0.1。^[9]此類環氧樹脂中的環氧化物含量很受關注。該參數通常用環氧值表示，即1千克樹脂中環氧化物當量（Eq./kg），或者用當量重量表示，即含有 1摩爾環氧化物樹脂的克重（g/mol）。由於不對稱環氧化物具有手性，因此雙環氧化物由三種立體異構體組成，但這些立體異構體並不分離。

雙酚 A 二縮水甘油醚會緩慢水解為2,2-二[4(2,3-二羥基丙氧基)苯基]丙烷（2,2-bis(4-(2,3-dihydroxypropoxy)phenyl)propane，bis-HPPP）。

同樣，DGEBA與丙烯酸反應生成乙烯基酯。反應的結果是環氧開環，在分子的每個末端生成不飽和酯。這種材料通常用苯乙烯稀釋，然後轉化為樹脂。

環氧樹脂是一種熱固性聚合物，使用固化劑進行交聯。環氧樹脂最常見的固化劑是多胺、氨基酰胺和酚類化合物。^[10]

安全

BADGE反應性高，與水或HCl接觸後會形成多種物質，其中的許多化合物（包括 BADGE本身）也被強烈懷疑是一種內分泌干擾物。^[11]醚水解會釋放出雙酚A，而雙酚A也被強烈懷疑是一種內分泌干擾物。^[12][13]20世紀90年代起，人們開始關注在一些食品罐頭內襯中使用BADGE環氧樹脂的問題。^[12][14]以雙酚A二縮水甘油醚為基礎的環氧塗料被廣泛用於與食品接觸的罐頭內壁塗層，因此屬於食品容器。已對這些材料及其類似物和共軛物進行了廣泛的測試，並制定了分析方法。^[15][16]

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