四乙基氫氧化銨

四乙基氫氧化銨是有示性式(C₂H₅)₄NOH的有機化合物，縮寫為Et₄NOH。它是四乙銨根的氫氧化物，常配置為水或醇溶液，其呈無色並具高度鹼性。該化合物是有機合成中的常用試劑。它也用於製備沸石。 ^[1]

四乙基氫氧化銨
識別
CAS號	77-98-5  Y
PubChem	6509
ChemSpider	6263
SMILES	CC[N+](CC)(CC)CC.[OH-]
性質
化學式	C8H21NO
摩爾質量	147.26 g·mol−1
外觀	無色溶液
危險性
GHS危險性符號
GHS提示詞	警告
H-術語	H314, H318, H410
P-術語	P260, P264, P273, P280, P301+330+331, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P310, P321, P363, P391, P405, P501
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

結構

四水合四乙基氫氧化銨的結構^[2]

四乙基氫氧化銨最常以水溶液形式使用。已有幾種四乙基氫氧化銨的水合物被單獨結晶，包括四水合四乙基氫氧化銨、五水合四乙基氫氧化銨、九水合四乙基氫氧化銨。這些鹽具有獨立分離的四乙基銨陽離子和氫氧根陰離子。氫氧根陰離子通過氫鍵與結晶水相連。目前尚未獨立分離出無水四乙基氫氧化銨。

合成與反應

它是由四乙基溴化銨通過使用裝有氫氧化物的離子交換柱或通過氧化銀的複分解反應作用製得的。 ^[3]嘗試分離純四乙基氫氧化銨會誘發霍夫曼消除反應，從而生成三乙胺和乙烯。

用不同酸處理四乙基氫氧化銨會產生水和其他不同的四乙基銨鹽：

${\displaystyle {\ce {Et4NOH + HX -> Et4NX + H2O}}}$