四氫異喹啉

四氫異喹啉（英文：Tetrahydroisoquinoline，縮寫：TIQ或THIQ）是一種有機化合物，化學式為C₉H₁₁N。它屬於仲胺類，由異喹啉經氫化而得。它是一種無色粘稠液體，可與大多數有機溶劑混溶。在許多生物活性化合物和藥物中都會遇到四氫異喹啉結構。^[1][2]

四氫異喹啉
IUPAC名 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline
識別
縮寫	TIQ, THIQ
CAS號	91-21-4  Y
PubChem	7046
ChemSpider	6779
SMILES	c1ccc2c(c1)CCNC2
InChI	1/C9H11N/c1-2-4-9-7-10-6-5-8(9)3-1/h1-4,10H,5-7H2
InChIKey	UWYZHKAOTLEWKK-UHFFFAOYAB
RTECS	NX4900000
性質
化學式	C9H11N
摩爾質量	133.19 g·mol⁻¹
外觀	深黃色液體
密度	1.05 g/mL
熔點	-30 °C（243 K）
沸點	235—239 °C（455—462 °F；508—512 K）
危險性
GHS危險性符號
GHS提示詞	Danger
H-術語	H301, H310, H314, H332, H371, H412
P-術語	P260, P261, P262, P264, P270, P271, P273, P280, P301+310, P301+330+331, P302+350, P302+352, P303+361+353, P304+312
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

反應

作為仲胺，四氫異喹啉具有弱鹼性，與強酸形成鹽。四氫異喹啉脫氫可生成異喹啉，加氫可生成十氫異喹啉。與其他仲胺一樣，四氫異喹啉可以在二氧化硒的催化下使用過氧化氫氧化成相應的硝酮。^[3]

毒理學

四氫異喹啉的衍生物可能作為某些藥物的代謝產物在體內形成，這曾被認為與酒精中毒的發展有關。^[4]這一理論現在已被質疑，不再被科學界普遍接受，^[5]但神經毒性四氫異喹啉的衍生物（如norsalsolinol）的內源性生產仍然被研究為帕金森氏病等某些疾病的可能原因。^{[6][7][8][9][10][11]}

四氫異喹啉

四氫異喹啉結構存在於許多藥物中，^[12]例如筒箭毒鹼（種神經肌肉阻滯藥）。基於4-取代四氫異喹啉的藥物包括諾米芬辛^[13]和雙氯芬辛。它們可以通過苄胺與鹵化苯乙酮的N-烷基化來製備。^[14]天然存在的四氫異喹啉包括車瑞靈^[15]和寬葉啉。

Esproquin^[16]由四氫異喹啉製成，憑藉其α-腎上腺素能阻滯特性顯示出降壓活性。