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四甲基哌啶氧化物

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四甲基哌啶氧化物
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2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧化物TEMPO)是一種典型的哌啶氮氧自由基

事实速览 四甲基哌啶氧化物, 識別 ...
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性質

TEMPO 為橘紅色升華結晶或液體,易溶於水和乙醇有機溶劑。有毒,具腐蝕性,可經皮膚吸收,有強烈刺激性。

由於四個甲基的位阻效應[1] TEMPO 對光熱均較為穩定。

1960年首先由 Lebedev 和 Kazarnowskii 製得。[2]

製取

可由2,2,6,6-四甲基-4-哌啶酮(TAA)與水合縮合,再經高溫脫氮得到2,2,6,6-四甲基哌啶(TEMP),最後氧化而得。[3]

用途

TEMPO 在化學、生物學、食品工業、農業等領域都有較為廣泛的應用。[4] 它具有捕獲自由基、猝滅單線態氧選擇性氧化等功能。[5]

在高分子化學中用作自由基捕獲劑、阻聚劑、抗老化劑、熱降解抑制劑和光、熱穩定劑,也能與活性鏈自由基結合為共價休眠種。共價休眠種可再均裂為鏈自由基,再增長。

在有機合成中用作各種和多元醇類氧化反應的催化劑[6] 用於將伯醇氧化為,具高選擇性,不再氧化至羧酸;將仲醇氧化為。TEMPO/NaClO/NaBr 是一個可以循環再生的氧化體系,[7] 其中真正的氧化劑是 NaClO 將 TEMPO 氧化生成的中間體 N-oxoammonium 離子,伯羥基親核進攻該離子,羥基被氧化為羧基,該離子則轉變為羥胺,羥胺再經共氧化劑氧化為 N-oxoammonium 離子,如此循環下去。[8] 其它含有 TEMPO 的氧化體系也有很多。[9][10]

TEMPO 具有順磁性,在生物化學中用作電子自旋標記物,廣泛應用於生物大分子結構和生物反應機理的研究。

參考資料

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