頭孢比普

頭孢比普（Ceftobiprole）是用於社區型獲得肺炎（英語：Community-acquired pneumonia）的第五代頭孢菌素，於2002年由洛桑大學醫學院和巴塞利亞藥業（英語：Basilea Pharmaceutica）研發，其初期代號為BAL9141^[2]。2008年頭孢比普由比利時楊森製藥以注射劑的形式在加拿大全球首次上市^[3]。

頭孢比普

臨床資料
AHFS/Drugs.com	國際藥品名稱
給藥途徑	Intravenous
ATC碼	J01DI01 (WHO) [1]
法律規範狀態
法律規範	Marketed in the UK, France, Italy, Germany, Austria, Switzerland
識別資訊
IUPAC命名法 (6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-ylidene)- 2-nitroso-1-oxoethyl]amino]-8-oxo-3-[(E)-[2-oxo-1-[(3R)- 3-pyrrolidinyl]-3-pyrrolidinylidene]methyl]-5-thia-1- azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
CAS號	209467-52-7  Y 252188-71-9（頭孢比普托羅酯）
PubChem CID	6918430
ChemSpider	23350302 N
UNII	5T97333YZK
KEGG	D08885 Y
ChEMBL	ChEMBL520642 N
CompTox Dashboard（英語：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID40870229
ECHA InfoCard	100.129.666
化學資訊
化學式	C20H22N8O6S2
摩爾質量	534.568 g/mol
3D模型（JSmol（英語：JSmol））	交互式圖像
SMILES C1CNC[C@@H]1N2CC/C(=C\C3=C(N4[C@@H]([C@@H](C4=O)NC(=O)/C(=N\O)/c5nc(sn5)N)SC3)C(=O)O)/C2=O
InChI InChI=1S/C20H22N8O6S2/c21-20-24-14(26-36-20)11(25-34)15(29)23-12-17(31)28-13(19(32)33)9(7-35-18(12)28)5-8-2-4-27(16(8)30)10-1-3-22-6-10/h5,10,12,18,22,34H,1-4,6-7H2,(H,23,29)(H,32,33)(H2,21,24,26)/b8-5+,25-11-/t10-,12-,18-/m1/s1 N Key:VOAZJEPQLGBXGO-SDAWRPRTSA-N N

500 mg 注射用無菌粉末

藥理學

頭孢比普除了能與PBPs結合從而產生與前一代頭孢菌素相似的藥理作用之外，還能與MRSA中的PBP_2a結合，從而具有抗MRSA的藥理作用^[4]。然而，包括頭孢比普，第五代頭孢菌素仍可以被NDM-1和超廣譜β-內酰胺酶水解。

臨床上頭孢比普主要用於嚴重的社區獲得性肺炎、醫院獲得性肺炎，同時也可用於由多種細菌引發的複雜性皮膚及軟組織感染以及糖尿病足感染。

化學結構

頭孢比普化學式為C₂₀H₂₂N₈O₆S₂。與其他第五代頭孢菌素相似，除了7-ACA母核，頭孢比普7位側鏈具有噻二唑環，故其具有與其他第五代頭孢菌素相似的抗菌譜；與其他第四代和第五代頭孢菌素不同的是，頭孢比普3位側鏈上並沒有帶正電荷的季銨基團，故相較於其他含有季銨基團的頭孢菌素，頭孢比普細胞穿透性較差。^[5]

藥品經濟學

巴塞利亞藥業（英語：Basilea Pharmaceutica）在英國、德國、瑞士及奧地利上市的商品名為Mabelio，而法國及義大利的商品名是Mabelio^[6]。