對苯二甲醛

對苯二甲醛是一種有機化合物，化學式為C₈H₆O₂。

對苯二甲醛
別名	1,4-苯二甲醛 苯-1,4-二甲醛
識別
CAS號	623-27-8  Y
性質
化學式	C8H6O2
摩爾質量	134.13 g·mol−1
熔點	114—115 °C（387—388 K）[1]
溶解性（水）	0.11 g（25 °C）
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

合成

對苯二甲醛可由對苯二甲醇的催化氧化反應製得。^[2][3]

對苯二甲酸在叔戊酸酐存在下、鈀配合物催化下氫化，可以得到對苯二甲醛；^[4]它也可由對苯二甲腈經三(二烷基氨基)氫化鈉還原得到。^[5]

2,5-二羥基-1,4-苯二甲醛在二氯甲烷中和三溴化硼反應，也能得到對苯二甲醛。^[6]

反應

對苯二甲醛具有醛的通性，如可以和胺縮合，形成C=N-C鍵，並可進一步被硼氫化鈉還原為仲胺（C-NH-C）。^[7]它可以發生亨利反應，如和硝基甲烷反應，生成α,α'-二(硝基甲基)對苯二甲醇。^[8]它和氰乙酸乙酯發生Knoevenagel縮合反應，生成3,3'-(1,4-苯二基)二(2-氰基-2-丙烯酸乙酯)。^[9]

除了氰乙酸乙酯外，它和丙二腈、丙二酸二乙酯、巴比妥酸等活潑亞甲基化合物^[10]的反應也是已知的。在溴化氰和乙醇鈉存在下，它和丙二腈反應，生成1,4-二(2,2,3,3-四氰基環丙基)苯。^[11]

在三乙胺催化下，它可以和亞磷酸二甲酯反應，得到(1,4-苯二基)二(羥甲基膦酸二甲酯)。^[12]