廣藿香醇

廣藿香醇（英語：Patchoulol或patchouli alcohol）是一種在廣藿香中被發現的倍半萜醇^[1]，分子式為C₁₅H₂₆O。廣藿香醇是重要的香水原料^[2]，其左旋異構體是產生廣藿香氣味的來源。廣藿香醇可以用於全合成紫杉醇。

廣藿香醇
IUPAC名 (1R,4S,4aS,6R,8aS)-4,8a,9,9-Tetramethyldecahydro-1,6-methanonaphthalen-1-ol
別名	(-)-百秋李醇、 (-)-patchouli camphor
識別
CAS號	5986-55-0  Y
PubChem	10955174
ChemSpider	9130391
SMILES	O[C@@]23CC[C@@H]([C@@H]1C[C@@H](CC[C@@]12C)C3(C)C)C
3DMet	B05588
EINECS	227-807-2
ChEBI	7940
KEGG	C09705
性質
化學式	C15H26O
摩爾質量	222.36 g·mol⁻¹
外觀	Hexagonal-trapezohedral crystals
密度	1.0284 g/mL
熔點	56 °C（329 K）（外消旋體）
沸點	287—288 °C（549—550 °F；560—561 K）
溶解性（水）	幾乎不溶
溶解性（乙醇）	可溶
溶解性（乙醚）	可溶
折光度n D	1.5029
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

結構

廣藿香醇最早於1869年由Gal分離，其分子式後來被Montgolfier確定為C₁₅H₂₆O^[3]。在初期的結構測定中，已經確定了分子中存在飽和的三環叔醇^[4]，經過研究Büchi及其同事提出了廣藿香醇的推測結構1，並通過合成與天然廣藿香醇對應的材料進行驗證^[5]。

推測的廣藿香醇合成路線。

之後Dunitz（英語：Jack David Dunitz）和同事偶然間發現了一個矛盾的現象，他們對鉻酸二廣藿香酯進行X射線分析確定Cr-O-C鍵角時，發現測定的結構與1不一致^[6]。並且， 他們與Büchi一起提出了新的結構2，該差異被認為是在Büchi合成路線時，因為使用過氧酸處理廣藿香烯而發生了意料之外的重排反應，這卻意外地得到了廣藿香醇的正確結構^[7]。

廣藿香醇的實際合成路線。

參見

• 紫杉醇
• 倍半萜