悉尼酮

悉尼酮是一類含有第5位置有酮基的1,2,3-噁二唑（英語：oxadiazole）的介離子（英語：mesoionic）雜環化合物。 ^[1][2][3] 跟其他介離子化合物一樣，它們具有雙極性。它們擁有正電荷和負電荷，在環上離域。根據近期^[何時？]的電腦計算，悉尼酮和其他類似的介離子化合物不具有芳香性，「卻通過電子和電荷離域在兩個不同的區域裡有良好的穩定性」。^[4]悉尼酮的名稱來自悉尼。

悉尼酮
IUPAC名 2H-Oxadiazol-5-one
別名	1,2,3-Oxadiazol-5(2H)-one
識別
CAS號	534-24-7  Y
PubChem	12443168
ChemSpider	65792731
SMILES	C1=NNOC1=O
性質
化學式	C2H2N2O2
摩爾質量	86.05 g·mol−1
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

悉尼酮的酮基（=O）被亞胺基（=NH）取代，形成悉尼酮亞胺（英語：sydnone imine）。它們出現於興奮劑feprosidnine（英語：feprosidnine）和美索卡（英語：mesocarb）的子結構裡。

發現

悉尼酮首次由Earl和Mackney於1935年製備，通過用乙酸酐將N-亞硝基-N-苯甘胺酸脫水環化製造。^[5]後期工作表明這個方法通常可以應用於N-取代的氨基酸的亞硝胺。^[2]

化學結構

參見

• 名稱獨特的化學物質
• 蒙特利爾酮（英語：Montréalone）
• 慕尼黑酮
• 悉尼酮亞胺（英語：sydnone imine）