桐油酸

桐油酸是一種十八碳不飽和脂肪酸，常見的有兩種順反異構體：α-桐油酸（(9Z,11E,13E)-十八碳-9,11,13-三烯酸）和β-桐油酸（(9E,11E,13E)-十八碳-9,11,13-三烯酸）。通常說的桐油酸指α-異構體。它存在於桐油中，由於其不飽和鍵的存在，使桐油呈現出乾性油的性質，在空氣中形成緻密的漆膜。α-桐油酸存在於一些植物種子的提取物，桐油中含82%的α-桐油酸，苦瓜籽油中含60%。桐油酸學名的前綴Eleo-來自希臘語ἔλαιον，意為橄欖。^[1]

α-桐油酸
IUPAC名 (9Z,11E,13E)-十八碳-9,11,13-三烯酸
識別
CAS號	506-23-0  Y
ChemSpider	4444560
SMILES	O=C(O)CCCCCCC/C=C\C=C\C=C\CCCC
InChI	1/C18H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h5-10H,2-4,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b6-5+,8-7+,10-9-
ChEBI	10275
性質
化學式	C18H30O2
摩爾質量	278.43 g/mol g·mol⁻¹
熔點	48 °C（321 K）
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

β-桐油酸
IUPAC名 (9E,11E,13E)-十八碳-9,11,13-三烯酸
識別
CAS號	544-73-0  Y
PubChem	5282820
ChemSpider	4445947
SMILES	O=C(O)CCCCCCC\C=C\C=C\C=C\CCCC
ChEBI	38384
性質
化學式	C18H30O2
摩爾質量	278.43 g·mol−1
熔點	71.5 °C（345 K）
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

生化性質

α-桐油酸占苦瓜油脂肪酸的60%

早期對營養性質的研究記錄到α-桐油酸能顯著緩解脂肪酸缺乏的症狀，相比之下，另一種常見的不飽和脂肪酸α-亞麻酸（ALA）則不能。^[2]

α-桐油酸在大鼠體內轉化為共軛亞油酸。^[3]此化合物可誘導脂肪組織^[4]和HL-60白血病細胞（濃度20μM時）的細胞凋亡。^[5]給大鼠投放含0.01%苦瓜籽油（0.006% α-桐油酸）的飲食可抑制氧化偶氮甲烷誘導的癌變。^[6]