楔形烷

楔形烷（英語：Cuneane）是一種飽和的環烷烴，化學式為C₈H₈。其英文名由拉丁文「cuneus」衍生，意為「楔子」。^[1]

楔形烷
IUPAC名 Pentacyclo[3.3.0.0 2,4.03,7.06,8]octane 五環[3.3.0.0 2,4.03,7.06,8]辛烷
識別
CAS號	20656-23-9  Y
PubChem	140734 54749138（2R,4R,6R,8R） 11194301（2S,4S,6S,8S）
ChemSpider	124127
SMILES	C12C3C4C3C3C1C2C43
性質
化學式	C8H8
摩爾質量	104.06 g·mol⁻¹
密度	1.578 g/ml
熔點	-22.19°C
沸點	137.895°C
危險性
閃點	7.646°C
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

楔形烷是立方烷的價鍵異構體^[2]。楔形烷的衍生物中，某些還具有液晶的性質^[3]。

八甲基楔形烷比較穩定^[2]。

製備

楔形烷可以由立方烷經由金屬離子催化的σ遷移反應來製備^[4][5]，如Ag⁺與Pd²⁺均可催化此反應；直接加熱亦可^[2]。 該反應是一個放熱反應^[6]，因為楔形烷的張力能比立方烷小^[2]。 同樣的反應也發生在高立方烷（C₉H₁₀）以及雙高立方烷（C₁₀H₁₀）上。^[7][8]

圖一：金屬離子催化的從立方烷到楔形烷的合成

幾何特性

楔形烷的另一個3D模型圖，表現出其楔形結構

在楔形烷中存在着三組化學環境相同的碳原子（下圖中的A，B，C），這也已經被NMR方法所證實^[9]。化學環境相同的氫原子也有三組^[2]。楔形烷的碳骨架的分子圖是一個正則圖，並具有三組不等效的頂點。因此它也是數學化學（英語：Mathematical chemistry）中重要的測試不同算法的測試物。^[10][11]

類似的幾何結構還出現在其他化合物中。如[Ni₈(L^14Naph)₁₂](BF₄)₁₆這一配合物中，陽離子中的8個鎳原子的相對位置就與楔形烷中碳原子的空間位置相同。^[12]

參見

• 立方烷
• 鍵合異構