欖香素

欖香素（又稱欖香脂素）是一種苯丙烯，是多種植物精油的組分之一。^[1][2]

欖香素

臨床資料
給藥途徑	經口
法律規範狀態
法律規範	未受管制
識別資訊
IUPAC命名法 1,2,3-Trimethoxy-5-(prop-2-en-1-yl)benzene
CAS號	487-11-6  Y
PubChem CID	10248
ChemSpider	9830 Y
UNII	HSZ191AKAN
KEGG	C10451 Y
ChEMBL	ChEMBL458690 Y
CompTox Dashboard（英語：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID60197586
ECHA InfoCard	100.006.954
化學資訊
化學式	C12H16O3
摩爾質量	208.26 g·mol−1
3D模型（JSmol（英語：JSmol））	交互式圖像
SMILES C=CCC1=CC(OC)=C(OC)C(OC)=C1
InChI InChI=1S/C12H16O3/c1-5-6-9-7-10(13-2)12(15-4)11(8-9)14-3/h5,7-8H,1,6H2,2-4H3 Y Key:BPLQKQKXWHCZSS-UHFFFAOYSA-N Y

天然來源

欖香素是存在於油樹脂（英語：oleoresin）中，也是呂宋橄欖（英語：Canarium luzonicum）精油的成分之一；欖香素的英文名稱 elemicin 即源自這種樹（elemi）。有研究顯示，新鮮的呂宋橄欖精油中含有2.4%的欖香素。^[1]肉豆蔻的油和干皮中也含有欖香素，分別占比2.4%和10.5%。^[2]從結構上來看，欖香素和肉豆蔻醚十分相似，兩種物質也都見於肉豆蔻中。

分離

欖香素最早是通過真空蒸餾，從呂宋橄欖精油中分離出來的。蒸餾溫度在162-165 °C之間，氣壓減至10托。^[3][4]

製備

欖香素可以通過丁香酚和烯丙基溴，發生威廉姆遜合成反應和克萊森重排反應製得。^[5][6]次要發生的科普重排反應使得對位能進行親電芳香取代。^[7]這種情況下的產量能達到85%以上。^[8]

用途

欖香素可用於合成麥司卡林。^[9]

藥理學

生肉豆蔻能起到類似抗膽鹼劑的反應，其主要作用就源於欖香素和肉豆蔻醚。^[10][11]

參見

• 肉豆蔻油（英語：Nutmeg oil）
• 肉豆蔻醚
• 苯丙素類（英語：Phenylpropanoid）