次黃嘌呤

次黃嘌呤^[1]（hypoxanthine）又稱6-羥基嘌呤（6-hydroxypurine^[2][3]）、6-氧嘌呤（6-oxopurine^[4][5]），是嘌呤鹼基的代謝中間物，屬於一種天然的嘌呤衍生物，廣泛存在於動植物體中。它的核苷酸肌苷酸是核酸的嘌呤核苷酸的合成前體。

次黃嘌呤
IUPAC名 1H-purin-6(9H)-one
識別
CAS號	68-94-0  Y
PubChem	790
ChemSpider	768
SMILES	O=C1C2=C(NC=N2)N=CN1
InChI	1/C5H4N4O/c10-5-3-4(7-1-6-3)8-2-9-5/h1-2H,(H2,6,7,8,9,10)
InChIKey	FDGQSTZJBFJUBT-UHFFFAOYAJ
ChEBI	17368
KEGG	C00262
MeSH	Hypoxanthine
IUPHAR配體	4555
性質
化學式	C5H4N4O
摩爾質量	136.112 g·mol⁻¹
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

反應

黃嘌呤是次黃嘌呤被黃嘌呤氧化酶氧化的產物之一。在核苷酸合成中，次黃嘌呤在次黃嘌呤-鳥嘌呤磷酸核糖轉移酶的作用下，轉變為肌苷酸（IMP），可用於IMP的補救合成^[6]。

次黃嘌呤也是腺嘌呤發生自發脫氨的產物之一。由於它與鳥嘌呤在結構上十分相似，因此腺嘌呤的自發脫氨可導致DNA轉錄／複製出現錯誤。

製取

次黃嘌呤可由氰乙酸乙酯與乙醇鈉和硫脲經成環得到2-巰基-4-氨基-6-羥基嘧啶，再經亞硝化、還原、消除、環化而得^[7][8]。

圖片

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  腺嘌呤的結構。注意與次黃嘌呤的結構差別：腺嘌呤含有的是胺基，次黃嘌呤則為酮基。另注意這兩幅圖方向是相反的。