氨三乙腈

氨三乙腈（NTAN）是一種有機化合物，化學式為C₆H₆N₄，它是氨三乙酸、三(氨乙基)胺（英語：Tris(2-aminoethyl)amine）和胺乙基哌嗪的前驅體。

氨三乙腈
IUPAC名 2,2′,2′′-Nitrilotriacetonitrile
別名	三(氰甲基)胺 2,2',2''-氮川三乙腈
識別
CAS號	7327-60-8  Y
PubChem	81762
ChemSpider	73778
SMILES	C(C#N)N(CC#N)CC#N
InChI	1S/C6H6N4/c7-1-4-10(5-2-8)6-3-9/h4-6H2
InChIKey	LJAIDEYQVIJERM-UHFFFAOYSA-N
性質
化學式	C6H6N4
摩爾質量	134.14 g·mol−1
熔點	125 °C（398 K）[1]
結構
空間群	Pnma
晶格常數	a = 7.1085, b = 9.9320, c = 9.3869
危險性
GHS危險性符號
GHS提示詞	危險
H-術語	H301, H302, H312, H315, H319, H335, H373
P-術語	P260, P261, P264, P270, P271, P280, P301+310, P301+312, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P314, P321
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

合成

氨三乙腈可由甲醛、氨和氰化氫在酸性水溶液中通過氨的氰甲基化反應得到。^[2][3]

氨三乙腈（NTAN）合成的反應式。

氨氣進入反應體系，以六亞甲基四胺^[4]或硫酸銨的形式和甲醛水溶液（通常為37wt%）在pH<2的調節下與氰化氫在100 °C反應得到。^[5]在生產過程中，尤其是連續反應的情況下，低於90 °C時，氨三乙腈會沉澱出來，堵塞反應器管路，導致熱失控。 ^[6]

應用

在鹼性催化劑（如甲醇鈉）存在下，氨三乙腈可與亞氨基二乙腈在熔體中均聚或共聚，形成深色的固體聚合物，它在1000°C以上可碳化形成含氮導電聚合物。^[7]

氨三乙腈在氫化時，其中一個氰基會轉化為亞氨基，相比於亞氨基的進一步氫化，它傾向於進攻另一個相鄰的氰基以形成穩定的六元環。催化氫化的最終產物是胺乙基哌嗪。

氨三乙腈氫化製備氨乙基哌嗪。

在雷尼鎳等催化劑存在下、氨過量時進行氫化，氨三乙腈會轉化為三(氨乙基)胺（英語：Tris(2-aminoethyl)amine）^[8]。

三(氨乙基)胺（tren）的合成。

得到的這種化合物（簡寫tren）可用作四齒配體和過渡金屬離子形成穩定的螯合物。^[9]

氨三乙腈和甲醛在pH 9.5下反應，得到2,2-二羥甲基氨三乙腈，它在氫氧化鈉溶液中於100 °C水解，得到2,2-二羥甲基氨三乙酸三鈉，酸化後得到2,2-二羥甲基氨三乙酸。^[10]

由氨三乙腈製備2,2-二羥甲基氨三乙酸三鈉（2-羥甲基絲氨酸-N,N-二乙酸三鈉）的反應。

該化合物可作為重金屬離子或鹼土金屬離子的絡合劑，如作為漂白劑（過硼酸鈉等）的穩定劑和作為洗滌助洗劑，用於抑制紡織品在洗滌過程中產生水垢。

氨三乙腈在硫酸中水解，可以定量產生氨三乙酰胺，它可用作金屬配位的中性四齒配體。^[11]升高溫度，通過閉環反應可以得到3,5-二氧代哌嗪-1-乙酰胺，中和後在過量氨水中加熱，也可以定量轉化為氨三乙酰胺。^[12][13]

氨三乙酰胺的合成及3,5-二氧代哌嗪-1-乙酰胺的轉化。

氨三乙腈在酸性或鹼性條件下水解，可以得到氨三乙酸及其鈉鹽。^[14][2]反應中可能產生的CN⁻可以通過氧化後處理（如在pH 8下使用次氯酸鈉氧化）去除。^[15]

Alkaline hydrolysis of NTAN to NTA trisodium salt

它和鹽酸羥胺、氫氧化鈉在乙醇水溶液中反應，可以得到四齒配體氮三乙酰胺肟，它可以螯合Cu²⁺。^[16]