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氨基鈉
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氨基鈉是一種無機化合物，化學式為NaNH2。室溫下純品為白色固體，試劑常帶金屬鐵而呈灰色。氨基鈉與水強烈反應，是有機合成中常用的強鹼。
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製備及結構
氨基鈉可由鈉與氨氣反應，[1] 或硝酸鐵催化下鈉與液氨的反應來製備。後者反應在氨沸點（約-33°C）時反應最快，也更常用：[2]
- 2 Na + 2 NH3 → 2 NaNH2 + H2
NaNH2為類鹽固體，晶格中[3] 鈉原子為四面體結構。[4] 溶於氨時，NaNH2溶液存在Na(NH3)6+和NH2−離子，可導電。
用途
工業上，氨基鈉是製取靛青染料、肼和氰化鈉等工業品的原料。[5] 可用於乾燥液氨或氨氣，其液氨溶液也是有機化學中常用的強鹼。氨基鈉鹼性很強而且親核性很弱，但不易溶於大多數溶劑中，因而已被氫化鈉、雙(三甲硅基)氨基鈉（NaHMDS）以及二異丙基氨基鋰（LDA）等類似試劑所取代。
氨基鈉可使鄰二溴代烷失去兩分子溴化氫，生成炔烴。如下圖製備苯乙炔的反應所示：[6]
也可使分子脫去氯化氫和/或乙醇，[7] 如下圖中製備1-乙氧基-1-丁炔的反應：[8]
無β-氫可消除時，則可發生成環反應，見下面合成亞甲基環丙烷的反應：[9]
氫碳酸，包括末端炔烴、[13] 甲基酮、[14] 環己酮、[15] 苯乙酸及衍生物[16] 和二苯甲烷[17] 等，都可被液氨中的氨基鈉脫去質子。用兩分子胺基鈉時，乙酰丙酮失去兩個質子生成雙負離子：[18]
- 合成吲哚[23]
- 齊齊巴賓反應（Chichibabin反應），吡啶氨化合成2-氨基吡啶
安全
氨基鈉會與水猛烈反應生成氫氧化鈉和氨，且在空氣中可燃燒生成鈉氧化物及二氧化氮：
氨基鈉應當儲存在密閉容器中，最好以氮氣保護。當放置於密閉性不好的容器中時，氧氣和水不充足，有可能生成爆炸性的氧化產物從而使固體泛黃棕色。此類試劑應當儘快銷毀，方法為向氨基鈉的烴類溶劑懸浮液中小心加入乙醇。
氨基鈉可能會對皮膚、眼部及黏膜有強腐蝕性，應當留心空氣中懸浮的氨基鈉粉末。
參見
參考文獻
外部連結
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